ชาลาโนลู เหลือสัญญากับ เอซี มิลาน จนถึงเดือนมิถุนายนปี 2021 หรือจนจบฤดูกาลนี้เท่านั้น แม้มีข่าวก่อนหน้านี้ว่านักเตะพร้อมต่อสัญญาไม่มีปัญหา แต่ไปๆ มาๆ กลับเจอปัญหาเรื่องรายละเอียดของสัญญา หนึ่งในนั้นคือเรื่องค่าเหนื่อยที่ตัวแทนเรียกไปสูงถึง 5-6 ล้านยูโรต่อปี

ตุ๊ตโต้สปอร์ต สื่ออิตาลี รายงานว่า อินเตอร์ กับ ยูเวนตุส จับตามองสถานการณ์นี้อยู่อย่างใกล้ชิด และพร้อมแย่งชิงการเซ็นสัญญาแบบไม่มีค่าตัวในช่วงตลาดซื้อขายซัมเมอร์ปีหน้า โดย เบียงโคเนรี่ พร้อมเสนอ เฟเดริโก้ แบร์นาร์เดสคี่ เป็นส่วนหนึ่งในข้อเสนอเป็นการแลกตัวด้วย

ทั้งนี้ แม้ มิลาน มีโอกาสขาย ชาลาโนลู ในช่วงตลาดซื้อขายเดือนมกราคม เพื่อเอาเงินค่าตัวมาสักก้อน เป็นการลดอาการบาดเจ็บ แต่ดูเหมือนว่า ปีศาจแดงดำ จะไม่มีความคิดเช่นนั้น โดยจะเสี่ยงเจรจาสัญญาฉบับใหม่ให้ได้ไปจนถึงช่วงจบฤดูกาล