ดีน เฮนเดอร์สัน เคยมีช่วงเวลาที่ประสบความสำเร็จระหว่างถูกปล่อยยืมตัวมาเฝ้าเสาให้ เชฟฯ ยูไนเต็ด 2 ฤดูกาลที่พาทีมเลื่อนชั้นขึ้นมาเล่นในพรีเมียร์ลีก และยืนระยะลุ้นโควตายุโรปได้อย่างยอดเยี่ยม ก่อนกลับมาปักหลักกับ แมนฯ ยูไนเต็ด ในฤดูกาลนี้

ในการกลับมาเยือนถิ่นเก่าบรามอล เลน โซลชา จึงให้โอกาสนายทวารวัย 23 ได้ลงเฝ้าเสาตัวจริง ทว่าช่วงต้นเกมกลับทำผิดพลาดถูก จอห์น เฟล็ก แข้งเจ้าถิ่นวิ่งเข้ามากดดันก่อนออกบอลช้าไปติดบล็อกและลงเอยด้วยการเสียประตูจากการยิงของ เดวิด แม็คโกลดิก

อย่างไรก็ตาม เฮนเดอร์สัน ก็มีจังหวะป้องกันประตูสวยๆ โดยเฉพาะช่วงทดเจ็บที่ปฏิเสธลูกยิงของ ริอาน บริวสเตอร์ เอาไว้ได้อย่างยอดเยี่ยม ทำให้ทีมรักษาสกอร์ชนะ 3-2 

กุนซือผีแดงกล่าวถึงฟอร์มการเล่นของ เฮนเดอร์สันว่า "ดี แย่ และเลวร้าย (The good, the bad and the ugly) บางทีอาจจะเกิดเรื่องต่างๆ ในเวลาที่แตกต่างกัน แต่เขาเรียนรู้อยู่เสมอ"

"บางทีเขาอาจจะตั้งตารอคอยสิ่งนี้มานาน และการเรียกฟอร์มจากที่เริ่มต้นแบบนั้นได้ก็แสดงให้เห็นถึงแคแรกเตอร์ของเขาในช่วงที่เหลือของเกม"