โรนัลโด้ ย้ายจาก เรอัล มาดริด มา ยูเวนตุส เมื่อปี 2018 ขณะที่ อัลเลกรี อำลา เบียงโคเนรี่ ปี 2019 ทั้งคู่จึงได้ร่วมงานกันในฤดูกาล 2018-19 ซีซั่นเดียว โดยผลงานของทีมครองแชมป์สคูเด็ตโต้ แต่ทั้งแชมเปี้ยนส์ลีก และโคปปาอิตาเลีย จอดป้ายเพียงรอบ 8 ทีมสุดท้าย ขณะที่ผลงานส่วนตัวของกองหน้าโปรตุกีสยิงไป 21 ประตูเป็นเพียงอันดับ 4 ดาวซัลโวเซเรียอา

ลา รีพับบลิกา สื่ออิตาลี เปิดเผยว่า อัลเลกรี ได้ฝากคำแนะนำให้ อันเยลลี่ ก่อนอำลาทีมหลังจบฤดูกาล 2018-19 ว่าให้โละ โรนัลโด้ ออกไป เพราะเป็นนักเตะที่จะขัดขวางความก้าวหน้าของทีม ที่ปรารถนาจะครองแชมป์แชมเปี้ยนส์ลีกหรือยูโรเปี้ยนคัพเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ฤดูกาล 1995-96 เป็นอย่างมาก

สำหรับสัญญาของ โรนัลโด้ กับ ยูเวนตุส มีอายุจนถึงช่วงกลางปี 2022 โดย กัลโช่แมร์กาโต้ สื่ออีกสำนัก ระบุว่า อดีตกองหน้า เรอัล มาดริด จะหารือกับสโมสรหลังจบฤดูกาลนี้ เป็นการตัดสินอนาคตร่วมกันว่าจะเลือกขาย หรือเก็บไว้ใช้งานต่อปีสุดท้าย