แข้งวัย 26 ปีทำผลงานได้ดีมาตลอดนับตั้งแต่ย้ายมาค้าแข้งในถิ่นเอติฮัด สเตเดี้ยม โดยในซีซั่นนี้ก็ถือว่ามีผลงานที่น่าพอใจทำ 14 ประตูกับ 11 แอสซิสต์จากการลงเล่น 47 เกมทุกรายการ

แต่ในช่วง 1-2 เดือนที่ผ่านมาเจ้าตัวผลงานตกลงไปอย่างชัดเจน จนหลายเกมถูกถอดเป็นเพียงแค่ตัวสำรองเท่านั้น ถึงขนาดมีรายงานออกมาว่าทีมพร้อมที่จะปล่อยตัวออกจากทีมหลังจบฤดูกาลนี้

อย่างไรก็ตามทาง เดอะ เทเลกราฟ เผยว่า "เรือใบ" เตรียมตั้งโต๊ะเจรจาสัญญาใหม่กับ สเตอร์ลิ่ง หลังจบฤดูกาลนี้ จากเดิมที่จะหมดลงในปี 2023 และมีข่าวเรื่องต่อสัญญาออกมาอยู่เรื่อยๆ

สเตอร์ลิ่ง ลงสนามให้ทีมไปแล้ว 290 เกม ทำ 114 ประตูกับ 86 แอสซิสต์ ช่วยทีมคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก 3 สมัย, เอฟเอ คัพ 1 สมัย, ลีก คัพ 4 สมัย และ คอมมูนิตี้ ชิลด์ 1 สมัย โดยทีมเข้าชิงชนะเลิศยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีกที่จะเจอกับ เชลซี ในวันที่ 29 พฤษภาคมนี้ด้วย