ย้อนกลับไปเมื่อ 5 ปีที่แล้ว ฮาแลนด์ ที่ยังเป็นเพียงดาวรุ่งไม่มีใครรู้จักถูกจับตามองจาก สตีฟ วอลช์ หนึ่งในแมวมองที่ได้รับการยกย่องว่าสายตาแหลมคมมากที่สุด ซึ่งเวลานั้นทำงานอยู่ในถิ่นกูดิสัน พาร์ค

    ก่อนหน้านั้น วอลช์ เคยอยู่กับ เลสเตอร์ มาก่อน และก็เป็นคนแนะนำทั้ง เอ็นโกโล่ ก็องเต้, ริยาด มาห์เรซ และ เจมี่ วาร์ดี้ ให้กับทัพ จิ้งจอก

    วอลช์ เข้ามาทำงานเป็นหัวหน้าแมวมองให้ ทอฟฟี่ ในปี 2016 ซึ่งเป็นเวลาเดียวกับที่ คูมัน มาคุมทีมพอดี โดยเขา และทีมงานได้จับตาดู ฮาแลนด์ ที่ยังไม่มีใครรู้จักในเวลานั้นอย่างใกล้ชิด ขณะที่นักเตะยังเล่นอยู่กับ ไบร์น ทีมในดิวิชั่น 2 ของลีกนอร์เวย์

    อย่างไรก็ตาม หลังจากมาทดสอบฝีเท้าได้ 4 วันที เอฟเวอร์ตัน และแม้ว่า วอลช์ จะแนะนำให้ทีมเสนอสัญญากับเขา ทว่าทั้ง คูมัน และสโมสรก็ตัดสินใจไม่เซ็นสัญญากับดาวรุ่งรายนี้ที่มีค่าตัวราว 4 ล้านยูโรเท่านั้น ซึ่งสุดท้าย ฮาแลนด์ ก็ย้ายไป โมลด์ ภายใต้การทำทีมของ โอเล่ กุนนาร์ โซลชา กุนซือ แมนฯ ยูไนเต็ด คนปัจจุบัน

    ฮาแลนด์ ย้ายไป ซัลซ์บวร์ก เมื่อปี 2019 โดยทำไป 29 ประตู จาก 27 นัด จนดึงดูดความสนใจจากหลายทีมใหญ่ในยุโรป จนในที่สุดก็ย้ายไป ดอร์ทมุนด์ ด้วยค่าตัว 20 ล้านยูโร ซึ่งเขาทำไป 57 ลูก จาก 59 เกม