บราอิม ดิอาซ ถูก เรอัล มาดริด ปล่อยให้ มิลาน ยืมใช้งานในฤดูกาลล่าสุด ก่อนได้ลงสนามมากถึง 39 นัดในทุกรายการ ทำได้ 7 ประตูกับอีก 4 แอสซิสต์ พาทีมจบรองแชมป์กัลโช่ เซเรีย อา และได้ตั๋วลุยยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ฤดูกาลหน้า

ทว่า "ราชันชุดขาว" ตั้งค่าหัวแข้งกระทิงดุชุดเล็กที่เพิ่งลงเล่นในทัวร์นาเมนต์ยู-21 ชิงแชมป์ยุโรปช่วงไม่กี่วันที่ผ่านมา เอาไว้สูงถึง 30 ล้านยูโรสำหรับการปล่อยตัวไปเล่นในถิ่นซาน ซิโร่ เป็นการถาวร

ทั้งนี้ บราอิม ดิอาซ ย้ายจาก แมนฯ ซิตี้ มาร่วมทีม เรอัล มาดริด ในปี 2019 ด้วยค่าตัว 17 ล้านปอนด์ แต่ก็ไม่สามารถขึ้นชุดใหญ่ของทัพราชันได้จนถูกปล่อยยืมตัวฤดูกาลล่าสุด