รัดดี้ ย้ายจาก นอริช ซิตี้ มาร่วมทีม วูล์ฟส์ ในปี 2017 ก่อนรับบทมือหนึ่งพาทีมคว้าตั๋วเลื่อนชั้นจากลีกแชมเปี้ยนชิพขึ้นพรีเมียร์ลีกสำเร็จ

แต่ฤดูกาลต่อมา วูล์ฟส์ ไปดึงตัว รุย ปาตริซิโอ โกลชาวโปรตุกีสมาเป็นมือหนึ่งคนใหม่ ทำให้โอกาสของ รัดดี้ น้อยลง ทว่าก็มีส่วนพาทีมเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเอฟเอ คัพ ในปี 2019 ด้วยการลงสนาม 6 นัด 

นายทวารวัย 34 ปี ลงสนามให้ วูล์ฟส์ ไปแล้วทั้งหมด 66 นัด เก็บได้ 34 คลีนชีต ก่อนได้รับการต่อสัญญาเพื่อเป็นอะไหล่ให้ทีมออกไปอีกในฤดูกาลหน้า