แนวรับทีมชาติอังกฤษย้ายมาค้าแข้งกับทีม "ปีศาจแดง-ดำ" เมื่อเดือนมกราคมปีที่แล้ว ก่อนเข้ามาเป็นกำลังหลักในแนวรับของทีม และมีส่วนสำคัญในการช่วยทีมคว้าสคูเด็ตโต้ในซีซั่นนี้มาครองด้วยการลงเล่น 31 เกมในกัลโช่ เซเรีย อา รวมทุกรายการลงเล่นไปทั้งหมด 40 นัด

         ตามรายงานจาก เดอะ เทเลกราฟ เผยว่า มิลาน พร้อมที่จะให้รางวัลกับ โทโมรี่ ด้วยการเสนอสัญญาฉบับใหม่ แม้ว่าปัจจุบันเจ้าตัวจะมีสัญญากับทีมจนถึงปี 2025 ก็ตาม

         ทีมแชมป์ป้ายแดงต้องการทำให้แน่ใจว่า โทโมรี่ จะอยู่กับทีมต่อไปในระยะยาว ในขณะที่ทีมอาจปล่อย อเลสซิโอ โรมันโยลี่ ออกจากทีมหลังจบฤดูกาล ส่วน ซิม่อน เคียร์ ก็อายุ 33 ปีแล้ว

         ปัจจุบัน โทโมรี่ ที่ลงหลักปักฐานที่มิลานแล้วคาดว่าจะยินดีรับข้อเสนอของสโมสร และตั้งเป้าติดทีมชาติอังกฤษลุยฟุตบอลโลกที่กาตาร์