เดสต์ ย้ายมาเล่นกับ มิลาน ในสัญญายืมตัวจาก บาร์เซโลน่า ตลอดฤดูกาล 2022-23 โดยครึ่งซีซั่นแรกประสบปัญหาในการเค้นฟอร์มเก่ง จนไม่ได้รับโอกาสลงเล่นมากนัก เพิ่งได้ลงตัวจริงเพียง 2 เกมจาก 9 เกมที่ลงสนาม

คอร์ริเอเร่ เดลโล่ สปอร์ต สื่ออิตาลี รายงานว่า มิลาน จับตามองผลงานของ เดสต์ อย่างใกล้ชิดในศึกฟุตบอลโลก 2022 และประทับใจฝีเท้าในชุดทีมชาติสหรัฐอเมริกาเป็นอย่างมาก จากการลงตัวจริงทั้ง 4 เกมจนถึงรอบ 16 ทีมสุดท้าย ทำไปหนึ่งแอสซิสต์ให้ คริสเตียน พูลิซิช ยิงในเกมชนะ อิหร่าน 1-0

ด้วยเหตุนี้ มิลาน จึงเทใจไปที่การใช้เงื่อนไขซื้อขาดจาก บาร์เซโลน่า แม้ต้องจ่ายเงินสูงถึง 20 ล้านยูโร แลกกับความเสี่ยง แต่ ปีศาจแดงดำ เชื่อมั่นว่าแบ็กขวาวัย 22 ปี จะสามารถเค้นฟอร์มเก่งได้เหมือนทัวร์นาเมนต์ใหญ่ที่กาตาร์ โดยจะประเมินฝีเท้าและนักเตะน่าจะได้รับโอกาสมากขึ้นในช่วงครึ่งซีซั่นหลัง