วันที่ 27 มีนาคม 2561 ณ ห้องประชุมชั้น 24 อาคารเฉลิมพระเกียรติ 72 พรรษา การกีฬาแห่งประเทศไทยฯ สมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทยฯ และ บริษัท ไทยลีก จำกัด ร่วมกันจัดพิธีจับสลากฟุตบอล โตโยต้า ลีก คัพ 2018 รอบเพลย์ออฟ ขึ้น

ภายในงานได้รับเกียรติจาก ลัขณานันท์ ลักษมีธนานันต์ อุปนายกบริหารฝ่ายอำนวยการบัญชีและการเงินสมาคมฯ และ เบนจามิน ตัน รองประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายควบคุมการแข่งขัน บริษัท ไทยลีก จำกัด และผู้อำนวยการคลับไลเซนซิ่งสมาคมฯ ร่วมเป็นประธานในการจับสลาก

สำหรับรอบเพลย์ออฟ จะมีสโมสรจาก เอ็ม-150 แชมเปี้ยนชิพ (ไทยลีก 2), ออมสิน ลีก โปร (ไทยลีก 3), และ ออมสิน ลีก (ไทยลีก 4) ร่วมทำการแข่งขัน โดยทีมใน ไทยลีก 3 และ ไทยลีก 4 จะได้เล่นเป็นทีมเหย้า ขณะที่ทีมจาก ไทยลีก 2 จะเป็นทีมเยือน โดยมีทีมที่เข้าร่วมการแข่งขันในรอบเพลย์ออฟดังนี้

ทีมจาก เอ็ม-150 แชมเปี้ยนชิพ จำนวน 14 ทีม ได้แก่ ศรีสะเกษ เอฟซี​, ไทยฮอนด้า เอฟซี​, อาร์มี่ ยูไนเต็ด​, พีทีที ระยอง, เชียงใหม่ เอฟซี​, กระบี่ เอฟซี​, ลำปาง เอฟซี​, ระยอง เอฟซี, หนองบัว พิชญ เอฟซี​, ตราด เอฟซี​, เกษตรศาสตร์ เอฟซี​, ขอนแก่น เอฟซี, อุดรธานี เอฟซี​ และ สมุทรสาคร เอฟซี

ทีมจาก ออมสิน ลีก โปร  จำนวน 8 ทีม ได้แก่ สุราษฎร์ธานี เอฟซี​, เชียงราย ซิตี้​, ลำพูน วอร์ริเออร์, บางกอก เอฟซี, อยุธยา ยูไนเต็ด​, แพร่ ยูไนเต็ด​, แกรนด์อันดามัน ระนองฯ​ และ ตรัง เอฟซี

ทีมจาก ออมสิน ลีก จำนวน 6 ทีม ได้แก่ น่าน เอฟซี​, หัวหิน ซิตี้, สุรินทร์ชูก้า โขงชีมูล เอฟซี, สกลนคร เมืองไทย เอฟซี, นครปฐม ยูไนเต็ด​ และ สพล.สมุทรสาคร ยูไนเต็ด

สำหรับผลการประกบคู่ โตโยต้า ลีก คัพ 2018 รอบเพลย์ออฟ มีดังนี้

สุรินทร์ชูก้า โขงชีมูล เอฟซี พบ สมุทรสาคร เอฟซี
นครปฐม ยูไนเต็ด พบ เชียงใหม่ เอฟซี
บางกอก เอฟซี พบ ลำปาง เอฟซี
แพร่ ยูไนเต็ด พบ ขอนแก่น เอฟซี
เชียงราย ซิตี้ พบ อาร์มี่ ยูไนเต็ด
น่าน เอฟซี พบ ตราด เอฟซี
สพล. สมุทรสาคร ยูไนเต็ด พบ กระบี่ เอฟซี
หัวหิน ซิตี้ พบ ศรีสะเกษ เอฟซี
ลำพูน วอร์ริเออร์ พบ เกษตรศาสตร์ เอฟซี
ตรัง เอฟซี พบ พีทีที ระยอง
แกรนด์ อันดามัน ระนองฯ พบ ไทยฮอนด้า เอฟซี
สุราษฎร์ธานี เอฟซี พบ อุดรธานี เอฟซี
อยุธยา ยูไนเต็ด พบ หนองบัว พิชญ เอฟซี
สกลนคร เมืองไทย เอฟซี พบ ระยอง เอฟซี

โดยในรอบดังกล่าวจะทำการแข่งขันในวันพุธที่ 18 เมษายน 2561