ตำนานแข้งขวัญใจเดอะ ค็อป ได้สัมผัสบรรยากาศเกมดาร์บี้แมตช์ครั้งแรกในฐานะเฮดโค้ชเมื่อนำลูกทีมชุดอายุไม่เกิน 18 ปีลงดวลกับเอฟเวอร์ตัน ที่สนามในอะคาเดมี่ของสโมสร ท่ามกลางสายฝนที่ตกลงมาอย่างต่อเนื่อง

หงส์แดงเริ่มต้นได้ดีกว่า แต่ทว่าเป็นทอฟฟี่สีน้ำเงินที่ได้ประตูนำไปก่อนจาก แอนโธนี่ กอร์ดอน ในครึ่งแรก ทว่า 20 นาทีสุดท้ายของครึ่งหลัง ลิเวอร์พูล ฮึดทำ 3 ประตูรวดจาก เคอร์ติส โจนส์ คนเดียว 2 ประตู และ ราฟาเอล กามาโช่ อีก 1 ประตู ทำให้แซงชนะไป 3-1

หลังจบเกม เจอร์ราร์ด ให้สัมภาษณ์ว่า "ผมแฮปปี้ และยินดีกับลูกทีมเพราะว่าพวกเขาสมควรได้รับชัยชนะ ผมภูมิใจกับพวกเขาในคืนนี้"

อย่างไรก็ตาม เจอร์ราร์ด ยอมรับว่าบรรยากาศระหว่างเป็นผู้เล่นกับโค้ชคุมทีมข้างสนามในเกมดาร์บี้แมตช์แบบนี้ต่างกันพอสมควร "ผมไม่คิดว่าจะมีสิ่งใดแทนที่การได้ออกไปเล่นเอง โดยเฉพาะต่อหน้ากองเชียร์ทั้งหมด"