เฮนเดอร์สัน เริ่มนับหนึ่งปรีซีซั่นช้ากว่าคนอื่นเพราะเพิ่งกลับจากพักผ่อน หลังภารกิจนามทีมชาติ อังกฤษ ในฟีฟ่า เวิลด์ คัพ 2018 ซึ่งคว้าอันดับ 4 ทำให้ทั้งสภาพร่างกายรวมถึงการเรียนรู้ด้านแท็คติคตามหลังทีมเมต จนอาจไม่พร้อมเตะกระชับมิตรกับ โตริโน่ ( 7 ส.ค.) หรือเปิดฤดูกาลพบ เวสต์แฮม ( 12 ส.ค.) 

อย่างไรก็ตามเทรนเนอร์วัย 50 กะรัต ยังวางบทบาท 'เฮนโด้' คือแกนหลัก ทว่าอาจต้องเปลี่ยนรูปแบบการเล่นจากเดิม

กัปตัน เฮนเดอร์สัน ต้องปรับบทบาทในฤดูกาล 2018-19 

“เฮนโด้ มีความสำคัญมากสำหรับเรา ไม่เพียงแต่ในฐานะนักเตะ แต่ทั้งในฐานะบุคคล และในฐานะผู้นำ เราต้องการนักเตะแบบนี้อย่าง จอร์แดน หรือ เจมส์ ที่ช่วยสร้างสปิริตแบบพิเศษในทีม มิฉะนั้นมันจะไม่เป็นผล” คล็อปป์ ให้สัมภาษณ์ ลิเวอร์พูล เอคโค่ 

“เขาต้องเรียนรู้การยืนตำแหน่งใหม่ของเขา ที่ผ่านมาสามารถยืนเบอร์#6 (กองกลางตัวรับ) ทั้งยังสามารถเล่นในฐานะ เบอร์#8 (กองกลางตัวสร้างสรรค์) หรือเราจะลงเล่นในบางเกม ด้วยการใช้เบอร์#6 สองตัว ฟาบินโญ่ สามารถเล่นเบอร์#8 หรืออะไรก็ตาม นั่นเป็นไปได้ทั้งหมด”

ปัจจุบันผู้เล่นกองกลางของ 'หงส์แดง' แน่นขนัดทั้ง เฮนเดอร์สัน, เกอิต้า, ฟาบินโญ่, มิลเนอร์, จีนี่ ไวจ์นัลดุม, มาร์โค กรูยิช หรือแม้แต่เจ้าหนุ่ม เคอร์ติส โจนส์