เออร์วิ่ง มีสิทธิ์ใช้ออปชั่นผู้เล่นในฤดูกาล 2019-20 สามารถเล่นที่ เซลติคส์ ต่อไปฟันค่าจ้าง 21.3 ล้าน เหรียญ สหรัฐฯ, ต่อสัญญาระยะยาวฝากชีวิตที่ ทีดี การ์เด้น หรือปล่อยตัวเองสู่ตลาดฟรีเอเจนต์ก็ได้ 

ซึ่งกรณีหลังคือเรื่องที่ผู้บริหารกังวลเพราะจะไม่ได้อะไรตอบแทนกลับมาเลย นับจากเทรดเข้าร่วมงานเมื่อซัมเมอร์ 2017 

อย่างไรก็ตาม มิสเตอร์ เอนจ์ ไปแสดงความเห็นกับสถานีวิทยุ '98.5 สปอร์ตส์ ฮับ' ในเครือข่าย อีเอสพีเอ็น ว่า แฟรนไชส์สวมแหวนหมั้นผู้เล่นวัย 26 ปี ตั้งแต่แรกแล้ว เหลือแค่จัดพิธีแต่งงานทางการ 1 ก.ค. 

https://twitter.com/YahooSports/status/1094009245467578368

รอแค่พิธีแต่งงาน 1 ก.ค.

"ในมุมมองของผมต่อสถานการณ์นี้ ก็คล้ายกับหลายๆคนคือจำได้ว่า คายรี่ เคยรับปากจะเซ็นสัญญาใหม่กับเราเมื่อตอนเริ่มซีซั่นนี้ มันเหมือนตอบตกลงแต่งงาน" 

"ซึ่งผมคิดว่ามันคือการหมั้นหมายเลยหล่ะ แล้วเราจะลั่นระฆังวิวาห์ในวันที่ 1 ก.ค.(ปฏิทินของฤดูกาลใหม่) เท่าที่ทราบทั้งสองยังไม่มีใครถอนหมั้น" 

"ระหว่างผมกับ คายรี่ มีการพูดคุยส่วนตัว แหวนหมั้นสวมอยู่ แต่คงไม่สามารถจับเซ็นสัญญาใดๆได้จันกว่า 1 ก.ค." 

สำหรับสาเหตุที่จะทำให้ เออร์วิ่ง ถอนหมั้นคือโอกาสกลับไปเล่นกับแฟรนไชส์ใกล้บ้านเกิดอย่าง นิวยอร์ก นิคส์ ที่เหลือเพดานค่าจ้างบานเบอะ อีกทั้งอาจได้ร่วมงานกับ เควิน ดูแรนท์ ซึ่งจะหมดสัญญาเข้าตลาดฟรีเอเจนต์เช่นกัน