วันที่ 11 เมษายน 2562 เวลา 14.00 น. ณ อาคารเฉลิมพระเกียรติ ชั้น 25 การกีฬาแห่งประเทศไทย สมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทยฯ และ บริษัท ไทยลีก จำกัด ร่วมกับ บริษัท โตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย จำกัด จัดงานจับสลาก โตโยต้า ลีก คัพ รอบเพลย์ออฟขึ้น

สำหรับการจับสลากครั้งนี้ ได้รับเกียรติจาก คุณลัขณานันท์ ลักษมีธนานันต์ อุปนายกบริหารงานฝ่ายอํานวยการบัญชีและการเงิน เป็นประธานการจับสลาก พร้อมด้วย คุณวรงค์ ทิวทัศน์ เลขานุการฝ่ายจัดการแข่งขัน บริษัท ไทยลีก จำกัด และ นาวาอากาศเอก ปิยะพงษ์ ผิวอ่อน ตำนานนักฟุตบอลทีมชาติไทย และโตโยต้า ฟุตบอล แอมบาสเดอร์ เข้าร่วม

ซึ่งในรอบนี้ ประกอบด้วย ทีมจาก M-150 แชมเปี้ยนชิพ , ออมสิน ลีก โปร และ ออมสิน ลีก โดยผลจับสลากการแข่งขันกีฬาฟุตบอลรายการ โตโยต้า ลีก คัพ รอบเพลย์ออฟ  มีดังนี้

บีจี ปทุม ยูไนเต็ด เจอกับ อาร์มี่ ยูไนเต็ด 

เมืองเลย ยูไนเต็ด เจอกับ อุดรธานี เอฟซี

แกรนด์อันดามัน ระนอง ยูไนเต็ด เจอกับ อุบล ยูไนเต็ด

พัทลุง เอฟซี เจอกับ MOF ศุลกากร เอฟซี 

ลำพูน วอริเออร์ เจอกับ โปลิศ เทโร เอฟซี

ปลวกแดง ยูไนเต็ด เจอกับ ลำปาง เอฟซี

มหาวิทยาลัยธนบุรี เจอกับ ไทยฮอนด้า เอฟซี 

สิงห์บุรี บางระจัน เอฟซี เจอกับ อยุธยา ยูไนเต็ด

เกร็กคู สายไหม ยูไนเต็ด เจอกับ JL เชียงใหม่ ยูไนเต็ด

อุบลราชธานี เอฟซี เจอกับ ขอนแก่น เอฟซี 

ฉะเฉิงเทรา ไฮ-เทค เอฟซี เจอกับ ระยอง เอฟซี

ไทยยูเนี่ยน สมุทรสาคร เอฟซี เจอกับ ศรีสะเกษ เอฟซี

แพร่ ยูไนเต็ด เจอกับ เกษตรศาสตร์ เอฟซี

นครปฐม ยูไนเต็ด เจอกับ หนองบัว พิชญ เอฟซี

สุราษฏร์ธานี ซิตี้ เจอกับ แอร์ฟอร์ซ ยูไนเต็ด

ส่วน ราชนาวี เอฟซี จับสลากได้ผ่านเข้าสู่รอบ 32 ทีมสุดท้าย โดยอัตโนมัติ ทั้งนี้การแข่งขันรอบเพลย์ออฟ จะจัดขึ้นในวันที่ 24 เมษายนนี้