เมสัน เป็นลูกหม้อโดยตรงของสเปอร์สที่ก้าวขึ้นมาเล่นชุดใหญ่ในฤดูกาล 2014-15 ซึ่งก่อนหน้านั้นถูกปล่อยให้หลายทีมยืมใช้งาน โดยได้ลงสนามให้ชุดใหญ่ของสเปอร์สทั้งหมด 70 นัด ทำได้ 4 ประตู

แข้งชาวอังกฤษจำต้องแขวนสตั๊ดก่อนวัยอันควรหลังได้รับบาดเจ็บรุนแรงถึงขั้นกะโหลกศีรษะร้าวตอนเล่นให้ฮัลล์ ซิตี้ จากจังหวะปะทะกลางอากาศกับ แกรี่ เคฮิลล์ กองหลังเชลซี เมื่อเดือนมกราคมปี 2017

เมสัน ถูกส่งตัวผ่าตัดและพักรักษาตัวหลายเดือนก่อนพยายามกลับมาเล่นฟุตบอลอีกครั้ง ทว่าต้องจำใจแขวนสตั๊ดหลังจากแพทย์ไม่แนะนำให้กลับมาเล่นอีก เนื่องจากอาจเป็นอันตรายต่อสุขภาพ

หลังเลิกเล่น เมสัน ก็กลับมาคลุกคลีดูงานอยู่ในอะคาเดมี่ของสเปอร์สระหว่างอบรมหลักสูตรโค้ช ก่อนได้รับการแต่งตั้งให้เป็นโค้ชในทีมเยาวชนอย่างเป็นทางการเมื่อวันจันทร์ที่ผ่านมาโดยจะดูแลทีมชุดยู-19 เป็นหลัก