อดีตกองหน้าทีมชาติไอร์แลนด์ย้ายจาก สเปอร์ส มาค้าแข้งในถิ่นแอนฟิลด์เมื่อปี 2008 สมัยที่ เบนีเตซ นั่งเก้าอี้นายใหญ่ แต่ว่าค้าแข้งกับทีมได้แค่ 7 เดือนก็ต้องกลับไปอยู่กับ "ไก่เดือยทอง" ด้วยผลงานยิงเพียง 7 ลูกจาก 28 เกม ซึ่งทาง คาร์ราเกอร์ ยอมรับว่าไม่เข้าใจที่สโมสรตัดสินใจซื้อ คีน มาร่วมทีม

"ผมขอพูดตรงๆกับคุณเลยนะ, ผมไม่เข้าใจว่าทำไมเราถึงต้องซื้อ ร็อบบี้ คีน มาเป็นแข้งตัวจริง" คาร์ราเกอร์ กล่าวผ่านทาง เดอะ 42 สื่อของไอริช

"ที่ผมหมายถึงก็คือ, ร็อบบี้ คีน คือผู้เล่นระดับท็อปของ ท็อตแน่ม, แต่ในฤดูกาลก่อนหน้า, สตีเว่น เจอร์ราร์ด ประสานงานกับ (เฟร์นานโด) ตอร์เรส ในฐานะนักเตะหมายเลข 10, เราทำได้อย่างยอดเยี่ยมในช่วงครึ่งฤดูกาลหลัง, และผมคิดว่า สตีวี่ มีส่วนร่วมกับประตูของทีม 20 ลูกได้"

"เรามี ตอร์เรส เป็นกองหน้า, ดังนั้น, เมื่อเราซื้อ ร็อบบี้ คีน ผมคิดว่า 'เราจะเอาเขามาทำไม' ผู้คนบอกว่าคุณสามารถถอย สตีวี่ ลงมา, แต่เขาเล่นได้ยอดเยี่ยมในตำแหน่งนั้น"

"เขากับ เบนีเตซ เป็นอะไรที่ไม่ลงตัวเอาซะเลย, ผมคิดว่ากับผู้จัดการทีมคนอื่น, มันอาจจะไปได้ดีก็เป็นได้"