กิลมัวร์ เป็นอีกหนึ่งดาวรุ่งของอะคาเดมี่เชลซีที่ได้โอกาสจาก แฟร้งค์ แลมพาร์ด ให้ลงเล่นพรีเมียร์ลีกเป็นนัดแรกหลังถูกส่งลงเป็นสำรองในเกมเสมอ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 2-2 ช่วงก่อนเบรกทีมชาติ

แข้งวัย 18 ปี กลายเป็นนักเตะสกอตต์คนแรกในรอบ 17 ปีที่ลงเล่นให้เชลซีหลังถูกเปลี่ยนลงแทน แทมมี่ อบราฮัม ใน 6 นาทีสุดท้าย ก่อนล่าสุดได้ต่อสัญญากับทีมออกไปจนถึงปี 2023 

"เป็นสิ่งที่น่าตื่นเต้นอย่างมากสำหรับผมและครอบครัวที่ได้เซ็นสัญญา 4 ปีกับสโมสร มีช่วงเวลาน่าตื่นเต้นรออยู่ข้างหน้าและหวังเป็นอย่างยิ่งว่าผมจะสามารถฝึกซ้อมให้หนักเพื่อให้ได้โอกาสมากขึ้น" กิลมัวร์ กล่าว