มือกาววัย 22 ปีอยู่กับ "ปีศาจแดง" ตั้งแต่อายุ 14 ปี ก่อนก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ในปี 2015 ในวัย 18 ปี แต่ไม่เคยลงเล่นให้ต้นสังกัดเลยแม้แต่เกมเดียว โดยถูกปล่อยให้สโมสรอื่นยืมตัวมาตลอดตั้งแต่ปี 2016 กับ สต็อคพอร์ท, กริมสบี้, ชรูว์สบิวรี่ และล่าสุดกับทีม "ดาบคู่"

เจ้าตัวออกมายอมรับว่ายังไม่เข้าถึงการเป็นผู้เล่นของยูไนเต็ดอย่างแท้จริง โดยหวังว่าสักวันจะยกระดับฝีมือและได้รับใช้สโมสรที่แท้จริง

"หวังเป็นอย่างยิ่งว่าผมจะเติมเต็มความทะเยอทะยานในการเล่นให้พวกเขาในสักวัน, ทำไมผมไปตามเส้นทางที่ผมกำลังเดิน? ผมยังรู้สึกว่ามีงานอีกมากต้องทำเพื่อไปให้ถึงระดับนั้น" เฮนเดอร์สัน กล่าว

"สำหรับผม, ทั้งหมดมันคือไปเล่นด้วยการยืมตัวและพยายามทำในสิ่งที่แตกต่าง"

"ผมต้องการลงสนามและพิสูจน์ตัวเอง, มากกว่าที่จะนั่งอยู่ในคอมฟอร์ทโซน, มีนักเตะหลายคนมีความสุขที่จะทำแบบนั้น มีชื่อว่าเป็นนักเตะ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด, แต่คุณไม่มีทางเห็นผมทำแบบนั้นจนกว่าผมจะอยู่ในทีมตัวจริง"