สมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทย ร่วมกับ บริษัท ไทยลีก จำกัด และ บริษัท โตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย จำกัด จัดพิธีการจับสลากประกบคู่ โตโยต้า ลีก คัพ 2020 รอบคัดเลือก รอบแรก และ รอบคัดเลือก รอบสอง ขึ้น
ซึ่งในรอบคัดเลือกของการแข่งขันฟุตบอล โตโยต้า ลีก คัพ จะประกอบด้วยทีมจาก ออมสิน ลีก โปร (ไทยลีก 3) 19 ทีม และ ออมสิน ลีก (ไทยลีก 4) 33 ทีม รวมทั้งสิ้น 52 ทีม ซึ่งในรอบนี้ จะแข่งกันแบบแบ่งโซน 6 โซน มีการแข่งขัน 2 รอบ ซึ่งผลการจับสลากในรอบคัดเลือก มีดังนี้

โซนเหนือ
รอบคัดเลือก รอบแรก : อุตรดิตถ์ เอฟซี พบ วัดโบสถ์ ซิตี้, แม่โจ้ ยูไนเต็ด พบ ลำพูน วอริเออร์, เชียงราย ซิตี้ พบ นครแม่สอด ยูไนเต็ด, กำแพงเพชร เอฟซี พบ เชียงราย ล้านนา, สี่แคว ซิตี้ พบ พิษณุโลก เอฟซี (ผู้ชนะคู่นี้ เข้ารอบเพลย์ออฟทันที)

รอบคัดเลือก รอบ 2 : ผู้ชนะระหว่าง อุตรดิตถ์ เอฟซี กับ วัดโบสถ์ ซิตี้ พบ ผู้ชนะระหว่าง แม่โจ้ ยูไนเต็ด กับ ลำพูน วอริเออร์, ผู้ชนะระหว่าง เชียงราย ซิตี้ กับ นครแม่สอด ยูไนเต็ด พบ ผู้ชนะระหว่าง กำแพงเพชร เอฟซี กับ เชียงราย ล้านนา

โซนตะวันออกเฉียงเหนือ
รอบคัดเลือก รอบแรก : สุรินทร์ โขงชีมูล เอฟซี พบ อุบล ครัวนภัส เอฟซี, ขอนแก่นมอดินแดง ฟุตบอลคลับ พบ นครราชีสมา ยูไนเต็ด, ศรีสะเกษ ยูไนเต็ด พบ เมืองเลย ยูไนเต็ด, มหาสารคาม เอฟซี พบ อุดร ยูไนเต็ด

รอบคัดเลือก รอบ 2 : ผู้ชนะระหว่าง สุรินทร์ โขงชีมูล เอฟซี กับ อุบล ครัวนภัส เอฟซี พบ ผู้ชนะระหว่าง ขอนแก่นมอดินแดง ฟุตบอลคลับ กับ นครราชสีมา ยูไนเต็ด, ผู้ชนะระหว่าง ศรีสะเกษ ยูไนเต็ด กับ เมืองเลย ยูไนเต็ด พบ ผู้ชนะระหว่าง มหาสารคาม เอฟซี กับ อุดร ยูไนเต็ด

โซนตะวันออก
รอบคัดเลือก รอบแรก : เกาะขวาง เอฟซี พบ สายมิตร กบินทร์ ยูไนเต็ด, ฉะเชิงเทรา ไฮเทค เอฟซี พบ ปลวกแดง ยูไนเต็ด, นาวิกโยธิน ยูเรก้า เอฟซี พบ บ้านค่าย ยูไนเต็ด, สระแก้ว เอฟซี พบ บ้านบึง เอฟซี, สโมสรฟุตบอลกองเรือยุทธการ พบ จันทบุรี เอฟซี (ผู้ชนะคู่นี้ เข้ารอบเพลย์ออฟทันที)

รอบคัดเลือก รอบ 2 : ผู้ชนะระหว่าง เกาะขวาง เอฟซี กับ สายมิตร กบินทร์ ยูไนเต็ด พบ ผู้ชนะระหว่าง ฉะเชิงเทรา ไฮเทค เอฟซี กับ ปลวกแดง ยูไนเต็ด, ผู้ชนะระหว่าง นาวิกโยธิน ยูเรก้า เอฟซี กับ บ้านค่าย ยูไนเต็ด พบ ผู้ชนะระหว่าง สระแก้ว เอฟซี กับ บ้านบึง เอฟซี

โซนตะวันตก
รอบคัดเลือก รอบแรก : เมืองกาญจน์ ยูไนเต็ด พบ สมุทรสงคราม เอฟซี, สระบุรี ยูไนเต็ด พบ ทวีวัฒนา สมุทรสาคร ยูไนเต็ด

รอบคัดเลือก รอบ 2 : ผู้ชนะระหว่าง เมืองกาญจน์ ยูไนเต็ด กับ สมุทรสงคราม เอฟซี พบ ผู้ชนะระหว่าง สระบุรี ยูไนเต็ด กับ ทวีวัฒนา สมุทรสาคร ยูไนเต็ด

โซนกรุงเทพมหานคร และปริมณฑล
รอบคัดเลือก รอบแรก : เกร็กคู สายไหม ยูไนเต็ด พบ สมุทรปราการ เอฟซี (ผู้ชนะคู่นี้ เข้ารอบเพลย์ออฟทันที), มหาวิทยาลัยธนบุรี พบ มหาวิทยาลัยเกษมบัณฑิต, บางปะอิน อยุธยา เอฟซี พบ ทหารอากาศ เอฟซี, บางกอก เอฟซี พบ บีทียู ส.บุญมีฤทธิ์ ยูไนเต็ด

รอบคัดเลือก รอบ 2 : ผู้ชนะระหว่าง มหาวิทยาลัยธนบุรี กับ มหาวิทยาลัยเกษมบัณฑิต พบ ผู้ชนะระหว่าง บางปะอิน อยุธยา เอฟซี กับ ทหารอากาศ เอฟซี, ผู้ชนะระหว่าง บางกอก เอฟซี กับ บีทียู ส.บุญมีฤทธิ์ ยูไนเต็ด พบ สโมสรฟุตบอลราชประชา

โซนใต้
รอบคัดเลือก รอบแรก : ปัตตานี เอฟซี พบ สุราษฎร์ธานี ซิตี้, ยาลอ ซิตี้ พบ กระบี่ เอฟซี, นครศรี ยูไนเต็ด พบ สุราษฎร์ธานี เอฟซี, หาดใหญ่ ซิตี้ พบ พัทลุง เอฟซี, สงขลา เอฟซี พบ ป่าตอง ซิตี้

รอบคัดเลือก รอบ 2 : ผู้ชนะระหว่าง ปัตตานี เอฟซี กับ สุราษฎร์ธานี ซิตี้ พบ ผู้ชนะระหว่าง ยาลอ ซิตี้ กับ กระบี่ เอฟซี, ผู้ชนะระหว่าง นครศรี ยูไนเต็ด กับ สุราษฎร์ธานี เอฟซี พบ ผู้ชนะระหว่าง หาดใหญ่ ซิตี้ กับ พัทลุง เอฟซี, ผู้ชนะระหว่าง สงขลา เอฟซี กับ ป่าตอง ซิตี้ พบ นรา ยูไนเต็ด

โดยการแข่งขันรอบคัดเลือก รอบแรก จะแข่งขันในวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2563 ส่วนรอบคัดเลือก รอบสอง จะแข่งขันวันที่ 21 มีนาคม 2563