คันนาวาโร่ เกิดที่เมืองเนเปิ้ลส์ และฝึกปรือในฐานะนักเตะเยาวชนกับ นาโปลี ตั้งแต่ปี 1988 จนถึงปี 1992 ก็ก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ และย้ายไป ปาร์ม่า ตอนอายุ 21 ก่อนก้าวเท้าไปอยู่กับ อินเตอร์, ยูเวนตุส, เรอัล มาดริด กลับมา ยูเว่ และปิดฉากนักเตะกับ อัล-อาห์ลี

เทรนเนอร์วัย 46 ปี กล่าวว่า "ผมเริ่มต้นบทบาทโค้ชเมื่อ 5 ปีที่แล้ว และผมฝันว่าสักวันหนึ่งผมจะไปเป็นโค้ชให้กับยอดทีม นาโปลี คือหนึ่งในสโมสรเหล่านั้น"

"ผมโชคดีมากที่ได้ร่วมงานกับโค้ชที่ดีที่สุดในรอบ 50 ปีที่ผ่านมา และผมหวังว่าจะได้ความรู้บางอย่างติดตัวมาจากพวกเขา"

"วันหนึ่งผมจะตัดสินใจกลับยุโรป ผมหวังว่าเมื่อถึงตอนนั้นผมจะพร้อมเต็มที่ ผมคิดถึงเมืองเนเปิ้ลส์อยู่เสมอ ผมจากมาตั้งแต่อายุ 21 แต่ก็ยังคงอยู่ใกล้ชิดที่นั่นมากๆ"

"ผมใช้ชีวิตมาแล้วหลายเมืองทั่วโลก แต่สุดท้ายแล้วผมจะกลับไปที่ เนเปิ้ลส์ ในฐานะเด็กหนุ่มคนหนึ่งที่ใฝ่ฝันว่าจะกลายเป็นสัญลักษณ์ของทีมให้ได้ในสักวัน"