แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ปล่อยตัว เฮนเดอร์สัน ให้ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ใช้งานต่อในฤดูกาลนี้ หลังจากมีส่วนสำคัญช่วยทีมเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกเมื่อปีที่แล้ว และปรากฏว่าผู้รักษาประตูวัย 23 ปี ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมระหว่างเฝ้าเสาให้ทีมของ คริส ไวล์เดอร์ ในถิ่น บรามอลล์ เลน

เดอะ ไทม์ส สื่ออังกฤษ รายงานว่า แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด อาจตัดสินใจเรียก เฮนเดอร์สัน กลับมาหลังหมดสัญญากับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด วันที่ 30 มิถุนายน เพื่อใส่ชื่อลุยพรีเมียร์ลีกฤดูกาลนี้ต่อ หลังจากซีซั่น 2019-20 ต้องถูกเลื่อนออกไปเพราะวิกฤติโควิด-19 แม้ยังไม่มีกำหนดที่แน่ชัด แต่คาดการณ์ว่าฟุตบอลลีกสูงสุดของอังกฤษจะกลับมาเตะกันต่อได้ในเดือนมิถุนายน และเล่นไปจนถึงเดือนกรกฎาคม

สำหรับผลงานของ เฮนเดอร์สัน ในฤดูกาลนี้ เสียไปเพียง 22 ประตูจาก 27 เกมที่ลงเฝ้าเสาให้ เชฟฯ ยูไนเต็ด น้อยกว่า ดาบิด เด เคอา ที่เสีย 30 ประตูจาก 29 เกมในทีม แมนฯ ยูไนเต็ด