โอลาดิโป้ เดี้ยงตั้งแต่ก่อนออล-สตาร์ 2019 บริเวณเข่า และต้นขา ต้องลงมีดผ่าตัดถึงสองครั้ง พักกว่า 12 เดือน เพิ่งมีโอกาสกลับมา มกราคม 2020 ลงสนามไป 13 นัด ผลงานเฉลี่ย 13.8 คะแนน, 3.2 แอสซิสต์ และ 3 รีบาวน์ด นับว่าแย่สุดนับตั้งแต่ปีรุคกี้ 

ทั้งนี้การ์ดวัย 28 ปี รับสภาพว่าตัวเองยังไม่เข้าฝัก "ความจริงการคัมแบ็คของผมก็มีเกมดีๆให้จดจำเช่นกัน" โอลาดิโป้ สัมภาษณ์ 'ดิ แอธเลติค' หมายถึงเกมพบ บอสตัน เซลติคส์ 10 มี.ค.ที่ทำไป 27 สกอร์ 

https://twitter.com/bartseeboob/status/1263507985222918145

โอลาดิโป้ได้เวลา 2 เดือนปั้นร่าง

"ผมเล่นแจ่มเลยเกมนั้น ทั้งนี้ฟังดูเหมือนขี้โม้แต่สภาพร่างกายเวลานี้ยังแค่ 80%"

อนึ่งช่วงเวลาที่ลีกระงับแข่งกว่า 2 เดือนเพราะหนีโคโรน่าไวรัสระบาดเจ้าตัวบอกว่าเอื้อประโยชน์มากเพราะสามารถฟิตร่าง 5 วันต่อสัปดาห์ ด้วยการยกลูกเหล็ก, เล่นบาสฯบนคอร์ทและออกกำลังกายแบบต่างๆ 

"เปรียบไปผมเหมือนโดดลงสนามเลยกลางซีซั่นมันจึงยังผลงานไม่นิ่ง แต่เวลานี้มันเหมือนได้ตั้งหลักใหม่ ก็หวังว่าเมื่อฤดูกาลกลับมาแข่งจะทำผลงานได้สม่ำเสมอขึ้น" 

เพเซอร์ส ผลงาน 39-26 รั้งอันดับ 5 ฝั่งตะวันออก โดยขอชนะอีก 8 นัด จาก 17 เกมฤดูกาลปกติที่เหลือก็การันตีตั๋วโพสต์-ซีซั่น