กรีลิช เติบโตมาจากทีมอะคาเดมี่ของ วิลล่า และเขาก็ก้าวสู่ทีมชุดใหญ่ในเดือนเมษายน ปี 2012 ก่อนฤดูกาลสุดท้ายของ เซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน กับทีม ผีแดง

    ตามที่ แม็คลีช กล่าวอ้าง เอเยนต์เคยพยายามกล่อมให้ กรีลิช ย้ายออกจาก วิลล่า และไปร่วมทีม ยูไนเต็ด ในการดินเนอร์ แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จแต่อย่างใด

    "ในเวลานั้น เรารู้สึกว่ามีคนพยายามจะติดต่อเขาให้ย้ายออกจาก วิลล่า" แม็คลีช ที่เคยคุม วิลล่า ในปี 2011-12 กล่าว

    "นั่นเป็นหนึ่งในเหตุผลที่ทำให้เขาได้มีส่วนร่วมกับเรา (ทะลุขึ้นมาเล่นในทีมชุดใหญ่)"

    "เขาได้อยู่บนม้านั่งสำรองเพราะอาการบาดเจ็บของเหล่านักเตะ เขาเป็นเด็กที่ยอดเยี่ยมมากที่สุดที่ก้าวขึ้นมาจากทีมเยาวชน"

    "ตอนนั้นเราเล่นกับ แมนฯ ยูไนเต็ด (แพ้ 4-0 ที่โอลด์ แทร็ฟฟอร์ด เมื่อเดือนเมษายน ปี 2012) เราได้ยินมาว่าเขาอยู่ในร้านอาหารซึ่งมีเจ้าหน้าที่คนหนึ่งติดต่อกับเอเยนต์ และพยายามนำเขาไปยัง แมนฯ ยูไนเต็ด"

    "เราค่อนข้างตื่นตระหนกกับเรื่องนี้ ดังนั้นเราจึงต่อสู้อย่างดีที่สุดเพื่อเก็บเขาเอาไว้ เรารู้ว่าเขารัก วิลล่า พ่อของเขาก็เช่นกัน เราคุยกับพวกเขา พวกเขาเป็นคนที่น่ารัก"

    "พวกเขาร้องขออะไรบางอย่าง และสโมสรก็รู้สึกว่ามันมากเกินไป แต่ในที่สุดคุณก็ตกลงกันได้ และทุกคนก็ต่างแฮปปี้"

    "แจ็ค อยู่ต่อกับ แอสตัน วิลล่า มันเป็นเรื่องที่ยอดเยี่ยมมากที่ได้เห็นหนึ่งในนักเตะชั้นยอดอยู่ที่ วิลล่า มาจนถึงทุกวันนี้"

    "มันไม่ใช่เครดิตของผมทั้งหมด ต้องขอบคุณ ไบรอัน โจนส์ ในทีมอะคาเดมี่ด้วย เขามีส่วนเยอะ และก็ต้องขอบคุณเขาอย่างมาก"

    สำหรับดาวเตะวัย 24 ปี มีข่าวเชื่อมโยงกับ แมนฯ ยูไนเต็ด หนาหูมาก และ สิงห์ผงาด ก็ตั้งค่าหัวของเขาไว้สูงถึง 80 ล้านปอนด์