ซาร์รี่ ย้ายมาคุม เชลซี ในซัมเมอร์ 2018 พร้อมความคาดหวังจากแฟนบอลที่จะได้เห็นการเล่นที่ตื่นตาตื่นใจแบบเดียวกับ นาโปลี ซึ่งช่วงแรกก็ถือว่าเริ่มต้นได้ดี แต่เริ่มไม่โอเคเมื่อเข้าสู่กลางฤดูกาล 

โซล่า ที่เป็นผู้ช่วยของ ซาร์รี่ เปิดเผยว่า "ในตอนแรก นักเตะก็เห็นด้วยอย่างมากกับทุกอย่างที่เราบอกไป พวกเขาสุดยอดมาก พวกเขาทำตามทุกอย่างเลย"

"แต่เมื่อหลายสัปดาห์ผ่านพ้นไปกับการทำซ้ำซากและมีเกมลงเล่นมากมาย นักเตะก็เริ่มเหนื่อยล้าและเบื่อกับแนวทางของทีม"

"แต่ความน่าเบื่อคืองานของเรา บางครั้งคุณก็จำเป็นต้องทนเบื่อ แต่เมื่อคุณยืนหยัดในสิ่งที่คุณกำลังทำ คุณจะเก่งขึ้น" 

"ผมจำได้ถึงตอนที่หัดเล่นฟุตบอล ยกตัวอย่างการหัดเตะลูกบอล ผมต้องทำมัน 300-400 ครั้งต่อวันเป็นอย่างน้อย"  

แม้นักเตะจะรู้สึกเบื่อหน่ายกับการเล่นในยุค ซาร์รี่ แต่ เชลซี ฤดูกาล 2018/19 ก็ร่วมกันคว้าแชมป์ยูโรปา ลีก มาครองก่อนที่ ซาร์รี่ จะถูกปลดออกไปและมี แฟร้งค์ แลมพาร์ด เข้ามาคุมแทนในฤดูกาลปัจจุบัน