แข้งวัย 23 ตกเซ็นสัญญา 5 ปีมาอยู่กับ "สิงห์บลูส์" ด้วยค่าตัว 50 ล้านปอนด์ หลังทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมตลอดทั้งฤดูกาลที่ผ่านมา กลายเป็นหนึ่งในแบ็คซ้ายที่น่าจับตามองมากที่สุดของพรีเมียร์ลีก อังกฤษ

อย่างไรก็ตามในช่วงปลายซีซั่นที่แล้วเจ้าตัวเจ็บที่ส้นเท้าและไม่ได้ลงช่วยทีม ในขณะที่ฤดูกาลใหม่จะเริ่มต้นในอีกราว 2 สัปดาห์เท่านั้น ซึ่ง ชิลเวลล์ ออกมาเผยว่าตอนนี้ร่างกายฟื้นตัวได้เป็นอย่างดี

"ผมรู้ดีมากๆในตอนนี้" ชิลเวลล์ กล่าวผ่านเว็บไซด์สโมสร "การฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บเป็นไปได้ด้วยดีและผมออกกำลังกายอย่างหนักในช่วง 4-5 สัปดาห์ที่ผ่านมา" 

สำหรับ ชิลเวลล์ ถือเป็นแข้งรายที่สามต่อจาก ฮาคิม ซิเย็ค และ ทิโม แวร์เนอร์ ที่ เชลซี คว้ามาร่วมทีมสู้ศึกฤดูกาล 2020/21