แจ็ค แอนดรูว์ แกร์รี่ วิลเชียร์ หรือที่เรารู้จักกันในชื่อว่า แจ็ค วิลเชียร์ นั้น เข้ามาอยู่ในอะคาเดมี่ของ อาร์เซน่อล ตั้งแต่อายุแค่ 9 ขวบ โดยในวัยเด็กเขาเป็นสาวกของ เวสต์แฮม และมี เปาโล ดิ คานิโอ เป็นไอดอลคนโปรด ทันทีที่เข้ามาอยู่ในรั้วปืนโต เขากลายเป็นสตาร์ในทีมเยาวชนที่คนทั้งสโมสรพูดถึงกันหนาหู เป็นสตาร์ดัง เป็นเพลย์เมกเกอร์ฝีเท้าเยี่ยม เป็นกัปตันทีมชุด ยู-16 และพาสชั้นไปเล่นทีมชุด ยู-18 ตั้งแต่ตอนอายุแค่ 15 ปี ซึ่วนับว่าก้าวกระโดดไปไกลมาก ๆ แจ็ค วิลเชียร์ ในวัย 15 ปีเล่นทีมชุด ยู-18 ด้วยผลงานระดับที่ทุกคนต้องตะลึง เขาลงสนามไปแค่ 18 นัดแต่ยิงได้ถึง 13 ประตู รวมถึงยังทำแฮตทริคในเกมเจอ วัตฟอร์ด ได้อีกต่างหาก ก่อนที่จะถูกพาสชั้นไปเล่นในทีมสำรองตั้งแต่อายุแค่ 16 ปีื และเป็นส่วนสำคัญในการพาทีมเด็กคว้าแชมป์ เอฟเอ ยูธ คัพ ปี 2009 ซึ่งเขาแอสซิสต์ไป 2 และยิงอีก 1 ในนัดชิงที่เจอกับ ลิเวอร์พูล จนได้รับรางวัล แมน ออฟ เดอะ แมตช์ในเลกแรก จนเป็นเหตุให้ อาร์แซน เวนเกอร์ เรียกขึ้นมาเล่นชุดใหญ่ในทันที วิลเชียร์ ประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกด้วยการลงไปแทน โรบิน ฟาน เพอร์ซี่ ด้วยวัยเพียง 16 ปี 256 วัน ซึ่งนั่นส่งผลให้เขากลายเป็นนักเตะที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์ของสโมสร แซงหน้าสถิติของ เชส ฟาเบรกาส ก่อนที่ในฤดูกาล 2009-10 จะถูกส่งไปเล่นกับ โบลตัน วันเดอร์เรอร์ส ตอนเดือนมกราคม ซึ่งการไปอยู่กับ โบลตัน ครึ่งฤดูกาลนั้น วิลเชียร์ พิสูจน์ตัวเองได้อย่างยอดเยี่ยม เขาเป็นหัวใจหลักของทีม ได้ลงสนาม 14 นัดจากทุกรายการ ยิงไป 1 ประตูกับ 1 แอสซิสต์ และได้รับการบันทึกว่าเป็นนักเตะที่วิ่งมากที่สุดเป็นอันดับ 1 ของทีมอีกด้วย หลังจากกลับมาจาก โบลตัน เขาก็กลายเป็นสมาชิกในทีมชุดใหญ่แบบเต็มตัว สนามให้ปืนใหญ่ไปถึง 49 นัดจากทุกรายการในฤดูกาล 2010-11 แม้จะยิงได้แค่ 2 ประตู แต่ฟอร์มการเล่นในสนามถือว่าโดดเด่นและสำคัญต่อทีมมาก ๆ เรื่องน่าเสียดายก็คือ แม้ว่าฤดูกาลดังกล่าวจะเป็นฤดูกาลแจ้งเกิดของเขาก็จริง แต่มันก็เป็นเพียงแค่ฤดูกาลเดียวที่เขาได้ลงสนามเกิน 40 นัด เพราะหลังจาหนั้นเป็นต้นมา วิลเชียร์ เริ่มเจอกับปัญหาที่นักฟุตบอลเก่ง ๆ กลัวมากที่สุด นั่นก็คือ "อาการบาดเจ็บ"
วิลเชียร์ มาได้รับบาดเจ็บหนักจนต้องพักยาวทั้งฤดูกาลในปีต่อมา ไม่ได้ลงสนามเลยสักนัดเดียว และพอกลับมาเขาก็เล่นได้ไม่เหมือนเดิมอีกเลย รวมถึงยังเจ็บออด ๆ แอด ๆ ได้ลงนัดพักสองนัด บางทีหายไปเป็นเดือน ๆ จนแฟน ๆ ปืนโต ไม่กล้าฝากความหวังอะไรกับเขาได้อีกเลย สถิติเรื่องอาการบาดเจ็บของ วิลเชียร์ ถูกบันทึกเอาไว้ว่ามีมากถึง 25 ครั้งตลอดการเล่นชุดใหญ่ให้ อาร์เซน่อล 8 ฤดูกาล โดยเฉพาะในช่วง 4 ปีสุดท้ายกับทีม เขาลงสนามในลีกรวมกันแค่ 39 นัด เฉลี่ยแล้วปีละ 9.75 นัดเท่านั้นเอง เส้นทางการค้าแข้งของเขากับ อาร์เซน่อล จบลงด้วยการย้ายทีมแบบฟรี ๆ ตอนเดือนมิถุนายนปี 2018 โดยมี เวสต์แฮม เป็นสโมสรที่อ้าแขนรับเขาไปอยู่ด้วย แต่อาการบาดเจ็บยังคงตามมารบกวนเขาไม่เลิก ตลอด 2 ฤดูกาลกับขุนค้อนเขาได้ลงสนามไปแค่ 19 นัดจากทุกรายการ ก่อนจะถูกยกเลิกสัญญาในช่วงปลายปี 2020 วิลเชียร์ พยายามไปเริ่มต้นใหม่อีกครั้งกับ บอร์นมัธ ในแชมเปี้ยนชิพ โดยลงสนามได้มากขึ้นคือ 17 นัด ยิงได้ 2 ประตู ก่อนที่ชีวิตจะยากลำบากมากขึ้นเรื่ิย ๆ เพราะหลังจากนั้นก็กลายเป็นฟรี เอเย่นต์ อยู่นานหลายเดือน ชนิดที่ไม่มีสโมสรไหนติดต่อมาดึงตัวไปร่วมทีมเลยสักสโมสรเดียว เขาเตะฝุ่นอยู่ครึ่งปีก็ได้รับโอกาสครั้งสุดท้ายจาก เอเอฟจี อาร์ฮุส ในลีกรองของเดนมาร์กตอนเดือนกุมภาพันธ์ ลงสนามไป 14 นัด ก่อนจะหมดสัญญาและไม่ได้รับการต่อออกไป จนทำให้เขาตัดสินใจแขวนสตั๊ด ขอยุติเส้นทางนักเตะไว้ที่วัย 30 ปี "หลังจากได้ปรึกษากับคนใกล้ชิด ตอนนี้คือเวลาที่เหมาะสมแล้วที่ผมจะเลิก แม้ว่ามันจะเป็นช่วงเวลาที่ยาก แต่ผมก็ภูมิใจเมื่อได้มองย้อนกลับไปกับความสำเร็จที่ผมได้รับในอาชีพ มันเป็นการเดินทางที่แสนวิเศษ เต็มไปด้วยช่วงเวลาที่น่าเหลือเชื่อ ผมรู้สึกเป็นเกียรติกับประสบการณ์ทุกอย่างที่เจอมาตลอดอาชีพของผม" ปัจจุบัน แจ็ค วิลเชียร์ มาเริ่มต้นเส้นทางโค้ชกับทีมเยาวชนชุด ยู-18 ของ อาร์เซน่อล ซึ่งถือว่าเป็นการนับหนึ่ใหม่อีกครั้งบนถนนลูกหนัง ซึ่งจากประสบการณ์และอดีตที่ผ่านมา น่าจะเป็นบทเรียนที่ช่วยสอนให้กับผู้เล่นเยาวชนของปืนโตได้เยอะพอสมควร อดีตที่ผ่านไปแล้วคือประสบการณ์ที่ล้ำค่า จากวันนี้ วิลเชียร์ ในบทบาทใหม่คือการเริ่มต้นครั้งสำคัญ และบางทีเขาอาจประสบความสําเร็จในเส้นทางสายโค้ช มากกว่าตอนเป็นนักเตะก็ได้ ใครจะรู้
