เชลซี จัดการต่อสัญญากับแบ็กดาวรุ่ง ดูจอน สเตอร์ลิง ออกไปจนถึงปี 2023 ก่อนปล่อยตัวให้ แบล็คพูล ทีมแชมเปี้ยนชิพ ยืมใช้งานตลอดฤดูกาลนี้
เว็บไซต์ของสโมสร เชลซี ยืนยันการต่อสัญญาฉบับใหม่ระยะเวลาสองปีกับ สเตอร์ลิง แบ็กขวาวัย 21 ปี ที่จะยืดอายุการอยู่ในถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ ออกไปจนถึงปี 2023 ก่อนส่งตัวให้ แบล็คพูล ทีมน้องใหม่ที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่แชมเปี้ยนชิพยืมใช้งานตลอดฤดูกาล 2021-22
สเตอร์ลิง ถูกปล่อยตัวไปเล่นกับ โคเวนทรี ซิตี้ ในลีกวันฤดูกาล 2018-19 ต่อด้วย วีแกน แอธเลติก ในแชมเปี้ยนชิพฤดูกาล 2019-20 แต่โชคร้ายที่ซีซั่นก่อนประสบปัญหาบาดเจ็บกล้ามเนื้อหลังหัวเข่าอย่างรุนแรงจนต้องพักยาวร่วมปี อย่างไรก็ตาม แบ็กขวาวัย 21 ปี กลับมามีส่วนร่วมในทีมชุดใหญ่ของ โธมัส ทูเคิ่ล ในช่วงปรีซีซั่นก่อนเริ่มฤดูกาลนี้
ทั้งนี้ สัญญาฉบับเดิมของ สเตอร์ลิง จะหมดอายุในปี 2022 หรือหลังจบฤดูกาลนี้ ทำให้ เชลซี ต้องต่อสัญญาฉบับใหม่เสียก่อน ถึงปล่อยตัวไปให้ แบล็คพูล ยืมใช้งาน
