คิเอลลินี่ บาดเจ็บอย่างรุนแรงตั้งแต่วันแรกของฤดูกาล 2019-20 และไม่สามารถร่วมงานกับเทรนเนอร์ เมาริซิโอ ซาร์รี่ ได้อีกเลยจนกระทั่งจบฤดูกาล และต้องเผชิญความยากลำบากในการกลับมาในช่วงเวลาของ อันเดรีย ปีร์โล่ ซีซั่นต่อมา เพราะปัญหาโควิด-19 ที่ส่งผลต่อเกมฟุตบอลด้วย ทำให้เรื่องแขวนสตั๊ดแวบเข้ามาในหัว

"ผมผ่านช่วงเวลาที่ยากลำบากหลังจากอาการบาดเจ็บ ผมกลับมาหลังจากหกเดือน และไม่นานนักหลังจากการแพร่ระบาดของโควิด ผมเจอปัญหาในการจับจังหวะเกมของตัวเองมาเกือบปี"

"ความคิดเรื่องเลิกเล่นมีอยู่ในหัว แต่เพราะศึกชิงแชมป์ยุโรปที่ทำให้ผมยืนหยัดต่อไป และปรารถนาที่จะทำทุกอย่างเพื่อไปอยู่ที่นั่น" คิเอลลินี่ ในวัย 37 ปี กล่าว

ทั้งนี้ คิเอลลินี่ ครองแชมป์ยูโร 2020 ร่วมกับทีมชาติอิตาลี และฤดูกาล 2021-22 มีบทบาทสำคัญในทีม ยูเวนตุส ภายใต้การกลับมาคุมทีมของ มัสซิมิเลียโน่ อัลเลกรี ที่เคยประสบความสำเร็จร่วมกันอย่างมากมาย