แจ็คสัน เดิมทีเป็นโค้ชทีมชุดอายุไม่เกิน 23 ปีของ เบิร์นลี่ย์ ถูกดึงตัวขึ้นมาคุมทัพชุดใหญ่ชั่วคราวแทนที่ ชอน ไดช์ ที่ถูกปลดออกจากตำแหน่ง หลังพาทีมจมอยู่โซนแดง อันดับ 18 จนถึงกลางเดือนเมษายน

เบิร์นลี่ย์ ลงเล่นไปถึง 7 เกมในพรีเมียร์ลีกเดือนเมษายน เป็นผลงานของ ไดช์ 3 เกมที่ชนะ 1 แพ้ 2 ซึ่งไม่มีผลต่อการตัดสินของพรีเมียร์ลีกที่เลือก แจ็คสัน เพราะผลงาน 4 เกมต่อมาที่บุกเสมอ เวสต์แฮม 1-1, เปิดบ้านชนะ เซาธ์แฮมป์ตัน 2-0, เปิดบ้านชนะ วูลฟ์แฮมป์ตัน 1-0 และบุกชนะ วัตฟอร์ด 2-1

แจ็คสัน จึงกลายเป็นผู้จัดการทีม เบิร์นลี่ย์ คนแรกที่เริ่มคุมทีมในลีกสูงสุด 4 เกมแรกไม่แพ้เลย และเป็นกุนซือ เดอะ คลาเรตส์ คนแรกที่คว้ารางวัลผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนของพรีเมียร์ลีก ต่อจาก ไดช์ ที่ทำได้ในเดือนกุมภาพันธ์ปี 2020

สำหรับผู้จัดการทีมที่เข้าชิงรางวัลนี้ในเดือนเมษายน นอกจาก แจ็คสัน แล้ว ก็มี โธมัส แฟร้งค์ ของ เบรนท์ฟอร์ด, เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ และ เจอร์เก้น คล็อปป์ ของ ลิเวอร์พูล รองจ่าฝูงที่ยังไม่เคยได้รางวัลนี้เลยในฤดูกาล 2021-22