แชมเบอร์เลน ทำผลงานได้ยอดเยี่ยมนับตั้งแต่ย้ายจากอาร์เซน่อลมาเล่นในถิ่นแอนฟิลด์ ทว่าโชคร้ายบาดเจ็บหนักในเกมยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก รอบตัดเชือก นัดแรก กับ โรม่า ที่แอนฟิลด์ กระทั่งเวลาต่อมาสโมสรยืนยันว่านักเตะเอ็นหัวเข่าพังต้องพักยาวในช่วงที่เหลือของฤดูกาล รวมถึงหมดสิทธิ์ช่วยทีมชาติอังกฤษในฟุตบอลโลก 2018 

โดยในช่วงที่ต้องพักรักษาตัวหลังผ่าตัด แชมเบอร์เลน ยังคงนอนอยู่บนเตียงผู้ป่วยเพื่อเข้าสู่ขั้นตอนการฟื้นฟูร่างกาย แต่ก็เอาใจช่วยเพื่อนร่วมทีมจนคว้าตั๋วรอบชิงชนะเลิศได้สำเร็จด้วยผลรวมสองนัดเอาชนะโรม่าไป 7-6 

อดีตดาวรุ่งเซาธ์แฮมป์ตัน นำภาพตัวเองขณะเชียร์เพื่อนอยู่ในโรงพยาบาลมาลงในสื่อโซเชียล พร้อมแคปชั่นว่า "นอนดูเพื่อนๆ เล่นที่กรุงโรมเมื่อสัปดาห์ที่แล้ว นี่คืออีกสเต็ปสำคัญเพื่อสิ่งที่สุดพิเศษสำหรับเรา ผลจากการผ่าตัดเข่าผ่านฉลุยด้วยดีและความยากลำบากได้เริ่มต้นขึ้นแล้ว"