โปรแกรมคู่แรกของคาราบาว คัพ รอบตัดเชือก เลกแรก จะเป็น สเปอร์ส เปิดรังเวมบลีย์พบกับ เชลซี ในวันอังคารที่ 8 มกราคม 2019 จากนั้นในวันพุธที่ 9 มกราคม 2019 ก็จะเป็นแมนฯ ซิตี้ ลงเล่นในเอติฮัด สเตเดี้ยม รับมือ เบอร์ตัน อัลเบี้ยน ม้ามืดจากลีกวันที่ทะลุถึงรอบนี้ได้ 

การแข่งขันทั้งสองคู่จะลงสนามในเวลา 19.45 น. ตามเวลาท้องถิ่น หรือ 02.45 น. ตามเวลาประเทศไทย ขณะที่ในเลกสองซึ่งเชลซีและเบอร์ตันจะได้กลับไปเล่นในบ้านยังไม่ได้ระบุถึงวันแข่งขันออกมาแต่จะเป็นวันอังคารที่ 22 และวันพุธที่ 23 มกราคม 

ส่วนรอบชิงชนะเลิศ เบื้องต้นที่กำหนดไว้ตอนแรกจะเป็นวันที่ 24 กุมภาพันธ์ แต่จะมีการยืนยันอย่างเป็นทางการอีกทีหลังได้คู่ชิงชนะเลิศ