รอบรองชนะเลิศ นัดแรก คู่แรก ท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ จะเปิดสนามเวมบลีย์ รังเหย้าในฤดูกาลนี้ รับมือ เชลซี เป็นศึกลอนดอนดาร์บี้ วันอังคารที่ 8 มกราคม 2562 ตามด้วย แมนเชสเตอร์ ซิตี้ เปิดรัง เอติฮัด สเตเดี้ยม เจอกับ เบอร์ตัน อัลเบียน หนึ่งเดียวจากลีกวัน วันพุธที่ 9 มกราคม

อย่างไรก็ตาม สำหรับเกมสองที่จะกลับไปเตะในบ้าน เชลซี และ เบอร์ตัน นั้น ยังไม่มีการเผยโปรแกรมว่าเกมไหนจะเล่นก่อน ระหว่างวันที่ 22 กับ 23 มกราคม

สำหรับ สเปอร์ส กำลังมองหาแชมป์แรกนับตั้งแต่ปี 2008 ที่คว่ำ เชลซี รอบชิงชนะเลิศ ที่ เวมบลีย์ คว้าแชมป์ลีกคัพเป็นความสำเร็จที่จับต้องได้ครั้งสุดท้าย ขณะที่ เบอร์ตัน สร้างปรากฏการณ์ผ่านเข้าสู่รอบรองชนะเลิศรายการนี้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์สโมสร แต่ก็ต้องมาเจอ แมนฯ ซิตี้ แชมป์เก่าถ้วยใบนี้ซีซั่นที่แล้ว