ก่อนหน้านี้ ซาสซูโอโล่ เพิ่งเสีย โรเจริโอ แข้งชาวบราซิลที่ได้รับบาดเจ็บส่งผลให้ทีมจากเซเรีย อา ทีมนี้ต้องหาแบ็กซ้ายรายใหม่มาแทนที่ โดยมีชื่อของ เคเนดี้ เป็นหนึ่งในนั้น

แม้ช่วงหลัง เคเนดี้ วัย 23 ปีจะถูกดันไปเล่นในแนวรุกแต่ช่วงแรกนักเตะรายนี้เติบโตมาจากการเล่นในตำแหน่งวิงแบ็กซึ่งทาง ซาสซูโอโล่ เชื่อว่าจะสามารถเข้ามาแทนที่ โรเจริโอ ได้แน่นอน

ตามรายงานเผยว่า ซาสซูโอโล่ กำลังเจรจาเพื่อดึง เคเนดี้ มาร่วมทีมแบบสัญญายืมตัว โดยซีซั่นที่ผ่านมาแข้งรายนี้ถูกปล่อยไปให้ นิวคาสเซิ่ล ยืมใช้งานโดยลงสนามไป 28 เกมพร้อมกับทำได้ 1 ประตู 1 แอสซิสต์

เชื่อว่า ซาสซูโอโล่ จะพยายามเจรจากับ เชลซี ให้เร็วที่สุดโดยหวังจะให้เรื่องนี้จบก่อนวันที่ 2 กันยายนซึ่งเป็นวันสุดท้ายของตลาดซื้อขายนักเตะเวทียุโรป