โรส เซ็นสัญญา 2 ปีมูลค่า 15 ล้าน เหรียญสหรัฐฯเพื่อเล่นในถิ่น ลิตเติ้ล ซีซาร์ส อารีน่า โดยหวังต่อยอดจากผลงานเมื่อซีซั่นก่อนฐานะ ที-วูล์ฟส์ ซึ่งทำเฉลี่ย 18 คะแนน, 4.3 แอสซิสต์ และ 2.7 รีบาวน์ด จากการลงเล่นถึง 51 เกม มากสุดตั้งแต่เมื่อครั้งรับใช้ นิวยอร์ก นิคส์ ซีซั่น 2016-17

ด้วยฝีมือติดตัวอยู่แล้ว ผสานร่างกายกลับมาดีขึ้นตามลำดับและแรงจูงใจการทำงานที่ดีของเขา ทำให้การ์ดวัย 31 ปีเชื่อว่าสามารถช่วย พิสตันส์ เป็นแชมป์ได้ 

"ผมก็เล่นเกมนี้มมาสักระยะแล้ว ... จึงอยากเป็นแชมป์กับเขาเสียที" โรส กล่าวกับสถานีวิทยุ 'ซิริอุส เอ็กซ์เอ็ม'

https://twitter.com/SiriusXMNBA/status/1169690022020374529

โรส อยากได้แชมป์บ้าง

"ที่ผ่านมาผมได้รับการสรรเสริญมาเยอะแต่ไม่เคยเป็นแชมป์ ตอนนี้มันได้เวลาที่จะคว้าให้ได้สักหน บอกเลยตัวเองต้องการมันจริงๆ"  

"กับ ดีทรอยท์ ผมรู้สึกว่าเรามีโอกาสดีที่จะยึดฝั่งตะวันออก เพราะขุมกำลัง 2 ตัวเก่งวงใน (กริฟฟิ่น-ดรัมมอนด์), องค์ประกอบทีมก็เด่น ดังนั้นคุณไม่มีทางรู้หรอก เราอาจทำสำเร็จก็ได้" 

ช่วงปิดฤดูกาล 2019 พิสตันส์ ของเฮดโค้ช ดเวน เคซี่ย์ เสียแบ็คคอร์ทมือดี อิช สมิธ ไปหนึ่งคนเพราะล่องใต้สู่ วอชิงตัน วิเซิร์ดส์ ทำให้ โรส ต้องเข้ามาทดแทนพร้อมจับมือประสาน เรจจี้ แจ็คสัน รักษามาตรฐานแต้มเฉลี่ยรวมของผู้เล่นตำแหน่งการ์ด-ต่อ-นัด เมื่อซีซั่นก่อนทำไว้ 24.3 คะแนน