"น้าหมี" ย้ายออกจาก "ไก่เดือยทอง" มาอยู่กับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เมื่อปี 1997 โดยตลอด 4 ปีในรั้วโอลด์ แทรฟฟอร์ดได้แชมป์พรีเมียร์ลีก 3 สมัย รวมถึง เอฟเอ คัพ, ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก, อินเตอร์คอนติเนนตัล คัพ และ แชร์ริตี้ ชิลด์ อีกอย่างละ 1 สมัย โดยเฉพาะในปี 1999 ที่เป็นส่วนสำคัญช่วยทีมคว้า "ทริปเปิ้ลแชมป์" มาครองอย่างยิ่งใหญ่

         ในมุมมองของ เชอริงแฮม ชี้ว่าเป็นสิทธิ์ของ เคน ที่จะย้ายไปยังสโมสรที่ประสบความสำเร็จมากกว่า สเปอร์ส และคิดถึงอาชีพและถ้วยรางวัลที่สามารถจะคว้ามาได้

         "คุณต้องมองดูที่อาชีพของตัวเอง เขาอาจจะเหลือเวลาอีก 6 ปีที่จะเล่นในระดับท็อป" เชอริงแฮม กล่าวผ่าน เดอะ ซัน

         "คุณต้องการทดสอบศักยภาพของตัวเองกับสโมสรใหญ่และผู้เล่นชั้นนำ คุณต้องการแข่งขันในรายการใหญ่ ในระดับสูงสุดและมีโอกาสที่จะชนะพวกเขา นั่นคือสิ่งที่เขาเล่นฟุตบอลเพื่อมัน"

         "คุณไม่สามารถเสียใจได้ คุณต้องชั่งน้ำหนักสิ่งต่างๆที่ผ่านมา คุณต้องตัดสินใจอย่างถูกต้องในช่วงเวลาที่เหมาะสม"