เทอร์รี่ คว้าแชมป์รายการใหญ่มากถึง 15 โทรฟี่ระหว่าง 19 ปีในฐานะนักเตะ เชลซี จากนั้นถึงย้ายไป แอสตัน วิลล่า และแขวนสตั๊ดที่นั่น และเริ่มต้นงานโค้ชในฐานะผู้ช่วยของ ดีน สมิธ ระหว่างปี 2018-2021

อดีตกัปตันทีม เชลซี และทีมชาติอังกฤษ ในวัย 41 ปี จะทำงานในบทบาทที่ปรึกษาโค้ชในทีมเยาวชนของ เชลซี โดยจะทำงานร่วมกับนักเตะและสต๊าฟฟ์โค้ชในโครงการพัฒนาเยาวชน ซึ่งเป็นการทำงานในแบบพาร์ทไทม์เริ่มตั้งแต่เดือนมกราคมเป็นต้นไป

"ผมดีใจที่ได้แจ้งว่าผมกำลังจะกลับบ้าน" เทอร์รี่ โพสต์ในโซเชียลมีเดีย

"ความยืดหยุ่นคือกุญแจสำคัญสำหรับตัวผมและศูนย์ฝึกเยาวชนที่จะช่วยให้ผมสามารถพัฒนาตัวเองด้านทักษะการฝึกสอนและความทะเยอทะยานร่วมกับความมุ่งมั่นอื่นๆ"

สำหรับ เทอร์รี่ ลงเล่นให้ เชลซี รวมทั้งสิ้น 717 เกม ยิงไป 67 ประตู และลงเล่นให้ทีมอังกฤษไปทั้งสิ้น 78 เกม