แข้งวัย 27 ปีเหลือสัญญากับทีมจนถึงปี 2024 เท่านั้น ที่ผ่านมาเส้นทางกับสโมสรไม่ได้อยู่สถานะตัวจริง รวมถึงการถูกอาการบาดเจ็บเล่นงานอยู่เสมอ

ขณะที่ ท็อดด์ โบห์ลี่ เจ้าของทีมเตรียมปล่อยนักเตะเพื่อนำเงินเข้ามาสู่สโมสรหลังทุ่มทุนมหาศาลในซีซั่นนี้ โดยมี ลอฟตัส-ชีค เป็นหนึ่งในคนที่อยู่ในข่ายทั้งสถานะที่ยังเป็นแค่ตัวสำรองรวมถึงสัญญาที่ใกล้หมด

จากรายงานของสื่อแดนรองเท้าบู๊ตเผยว่า "ปีศาจแดง-ดำ" สนใจที่จะคว้าตัวมาร่วมทีมหลังจบซีซันนี้ จากรายงานเผยว่าทีมมีการติดตามนักเตะมาระยะหนึ่งแล้ว ซึ่งมีการคาดคะเนค่าตัวที่ 22 ล้านปอนด์

มิลาน ประสบความสำเร็จในการดึงนักเตะ เชลซี ก่อนหน้านี้อย่าง ฟิคาโย่ โทโมรี่ ในปี 2021 และมีส่วนสำคัญในการช่วยทีมคว้าแชมป์เซเรีย อา อิตาลีเมื่อฤดูกาลที่แล้ว เป็นการคว้าแชมป์ครั้งแรกในรอบ 11 ปี