เคลฟเวอร์ลี่ย์ เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับ แมนฯ ยูไนเต็ด และติดทีมชาติอังกฤษไป 13 นัด โดยเขาลงเล่นให้ วัตฟอร์ด เพียงเกมเดียวในฤดูกาลที่แล้ว หลังใช้เวลาส่วนใหญ่กับอาการบาดเจ็บเอ็นร้อยหวาย

สกอตต์ ดักซ์บิวรี่ ประธาน และซีอีโอของสโมสรเปิดเผยว่า "ไม่มีใครทำงานหนักไปกว่า ทอม ที่พยายามทำให้หายจากอาการบาดเจ็บหลายครั้ง ซึ่งเขาพยายามทำในขณะเดียวกันก็สร้างพลังบวกให้กับผู้เล่นอยู่เสมอ"

"ผมไม่สามารถพูดได้ดีพอเกี่ยวกับ ทอม ในฐานะบุคคล, ผู้เล่น และกัปตันทีมของเรา ทอม เป็นมืออาชีพที่ทุกสโมสรยินดีที่มีอยู่ในทีมของพวกเขา"

"การยืมตัวหนึ่งปีที่สโมสรก่อนที่เขาจะมาร่วมทีมอีกครั้งในเดือนมกราคม ปี 2017 ช่วยให้เขาปรับตัวได้อย่างรวดเร็วในการเป็นผู้เล่นซีเนียร์ของเรา และประสบการณ์ของเขาได้พิสูจน์แล้วว่าล้ำค่าตลอด 6 ปีที่ผ่านมา"

หลังเริ่มต้นในทีมเยาวชนของ แบร็ดฟอร์ด เคลฟเวอร์ลี่ย์ ก็ไปอยู่ในอะคาเดมี่ของ แมนฯ ยูไนเต็ด ตอน 11 ขวบ และเล่นให้ทีมชุดใหญ่ ผีแดง ไป 79 นัด ทำได้ 5 ประตู

เขาร่วมคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกในปี 2012-13 และยังได้ชูถ้วยคอมมิวนิตี้ ชิลด์ 2 ครั้ง

ช่วงที่เขาอยู่กับ ยูไนเต็ด เคลฟเวอร์ลี่ย์ ถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นกับ เลสเตอร์ (คว้าแชมป์ลีก วัน), วัตฟอร์ด, วีแกน และ แอสตัน วิลล่า

ในปี 2015 เขาเซ็นสัญญาถาวรกับ เอฟเวอร์ตัน และเล่นไป 42 นัด ก่อนที่ เคลฟเวอร์ลี่ย์ จะกลับไปยัง วัตฟอร์ด แบบยืมตัวในปี 2017 และจากนั้นก็เปลี่ยนเป็นสัญญาถาวร

ตลอด 3 ช่วงเวลากับ วัตฟอร์ด เขาลงเล่นไป 181 นัด ทำไป 19 ประตู และ 15 แอสซิสต์