ดาวเตะวัย 34 ปีเปิดตัวในสีเสื้อม้าลายครั้งแรกในฐานะตัวสำรองเกมลีกที่เอาชนะ เมสซิน่า 1-0 เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม ปี 2005 โดยเล่นในตำแหน่งแบ็กซ้าย

    จากนั้น คิเอลลินี่ ก็กลายเป็นตัวหลักคนสำคัญที่ทีมแทบขาดไม่ได้ โดยเขาลงเล่นไปแล้ว 499 นัดรวมทุกรายการก่อนเกมที่จะเปิดบ้านรับมือตราหมี และยิงได้ 35 ประตู กับทำไปอีก 23 แอสซิสต์

    เขาได้รับใบเหลืองไป 88 ครั้ง และถูกไล่ออกอีก 5 หน ซึ่ง 2 ครั้งในนั้นเป็นใบแดงโดยตรง

    นอกจากนี้ ในระดับทีมชาติ คิเอลลินี่ ก็รับใช้อิตาลีชุดใหญ่ทะลุหลัก 100 นัดแล้วด้วย