กัซเซ็ตต้า เดลโล่ สปอร์ต สื่ออิตาลี รายงานว่า ตำแหน่งผู้อำนวยการของ เลโอนาร์โด้ กำลังจะเกิดการเปลี่ยนแปลงขึ้น หลังจาก มิลาน จบฤดูกาล 2018-19 ด้วยอันดับ 5 พลาดตั๋วลุยศึก ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ในฤดูกาลหน้า ซึ่งเป็นเป้าหมายสูงสุดของสโมสร

เลโอนาร์โด้ เพิ่งได้รับการแต่งตั้งกลับมาทำหน้าที่นี้ในถิ่น ซาน ซีโร่ เมื่อช่วงซัมเมอร์ปีที่แล้ว เป็นส่วนหนึ่งของการเปลี่ยนแปลงบอร์ดบริหารชุดใหม่ ภายใต้การเข้ามาเทกโอเวอร์ของกลุ่มทุน เอลเลียตต์ เมเนจเมนท์

ผลงานของ เลโอนาร์โด้ ในการเสริมทัพ ถูกมองว่าเสียเปล่าไปหลายคน ไม่ว่าจะเป็น กอนซาโล่ อีกวาอิน, ซามู กัสตีเยโฆ, ตีเอมูเอ้ บากาโยโก้, ดีเอโก้ ลักซาลต์, มัตเตีย คัลดาร่า เป็นต้น จึงถูกมองว่าจะถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจบซีซั่นนี้ และอาจได้เห็นอดีตกองกลางทีมชาติบราซิลกลับไปทำงานอยู่ในเมืองหลวงของฝรั่งเศสร่วมกับ เปแอสเช อีกครั้ง