เฮนเดอร์สัน ต้องเผชิญความอึดอัดใจหลังจากที่ฤดูกาลนี้เพิ่งได้ลงเฝ้าเสาไปเกมเดียวเท่านั้น เป็นเกมคาราบาวคัพ รอบ 3 ที่แพ้คาบ้านต่อ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด 0-1 นอกนั้นเป็นตัวสำรองของ ดาบิด เด เคอา แบบถาวร

90min รายงานว่า เฮนเดอร์สัน รู้สึกว่าถึงเวลาแล้วที่ตนเองจะอำลาทีม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด แบบถาวรเสียที แม้ฤดูกาลนี้ยังเหลือเส้นทางอีกยาวไกล ยังมีเวลาและโอกาสอีกมากที่จะพลิกสถานการณ์ที่เป็นอยู่ แต่ผู้รักษาประตูวัย 24 ปีไม่อยากเสียเวลาท้าชิงตำแหน่งกับ เด เคอา อีกแล้ว

ก่อนหน้านี้ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ปล่อย เฮนเดอร์สัน ไปเล่นกับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด สองฤดูกาลและทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม จนกลับมาอยู่ในทีมซีซั่นที่แล้ว เบียดแย่งมือหนึ่งจาก เด เคอา ได้ในช่วงเวลาหนึ่ง จึงได้ลงเฝ้าเสาในพรีเมียร์ลีก 13 เกม, แชมเปี้ยนส์ ลีก 1 เกม, ยูโรปา ลีก 4 เกม, เอฟเอ คัพ 4 เกม และ คาราบาว คัพ 4 เกม

เป้าหมายสำคัญของ เฮนเดอร์สัน นอกจากการลงสนามอย่างสม่ำเสมอแล้ว ยังต้องการมีชื่ออยู่ในทีมชาติอังกฤษ ชุดฟุตบอลโลก 2022 ที่กาตาร์ ในช่วงปลายปีหน้าอีกด้วย หลังจากหลุดออกจากทีมของ แกเร็ธ เซาธ์เกต ในเกมรอบคัดเลือกเดือนพฤศจิกายน