เขาเป็นหนึ่งในสมาชิกของ อาร์เซน่อล ที่คว้าแชมป์ดิวิชั่น 1 และเอฟเอ คัพ ในปี 1971 ก่อนที่ เคนเนดี้ จะประสบความสำเร็จอย่างน่าทึ่งที่แอนฟิลด์

กับ ลิเวอร์พูล กองกลางรายนี้คว้าแชมป์ลีกอีก 5 สมัย และถ้วยยูโรเปี้ยน คัพ อีก 3 สมัย โดยเป็นส่วนหนึ่งของทีมวินเทจในช่วงปลายทศวรรษ 1970 และต้นทศวรรษ 1980

บ็อบ เพสลี่ย์ ตำนานผู้จัดการทีม หงส์แดง ได้อธิบายถึงเขาว่าเป็นหนึ่งในผู้เล่นยิ่งใหญ่ที่สุดของทีม แต่กลับได้รับการพูดถึงน้อยที่สุด

เคนเนดี้ ติดทีมชาติอังกฤษ 17 นัด แต่ไม่สามารถเบียดตำแหน่งกับ เทรเวอร์ บรู๊คกิ้ง ได้ และรีไทร์จากเกมทีมชาติในปี 1981

เขาได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคพาร์กินสันครั้งแรก ในขณะเล่นอยู่กับ ฮาร์ทลี่ย์พูล ในช่วงปลายอาชีพ และต้องดิ้นรนกับอาการเจ็บป่วยมาตลอดช่วงที่เหลือในชีวิต