ไซม่อนส์ เข้าลีกมาตั้งแต่ดราฟท์รอบแรก คลาส 2018 ทว่ายังไม่เปรี้ยงสักทีเนื่องจากถูกจำกัดโอกาสจากสองแบ็คคอร์ทเก๋าอย่าง ลิลเลิร์ด และ ซีเจ แม็คคอลลั่ม ในยุคอดีตกุนซือ เทอร์รี่ สต็อตต์ส 

กระทั่งมาซีซั่นนี้มีการเปลี่ยนเฮดโค้ชเป็น บิลล์อัพส์ กอปรกับ ลิลเลิร์ด เจ็บกล้ามเนื้อหน้าท้องส่วนล่างจนต้องผ่าตัดหายหน้าไปนาน ขณะที่ แม็คคอลลั่ม ถูกเทรดไป นิว ออร์ลีนส์ เพลิแกนส์ ส่งผลให้ผู้เล่นวัย 22 ปีต้องนำทัพด้วยตัวเอง 

ปรากฏว่าสอบผ่านเฉลี่ยมากสุดอาชีพ 17 แต้ม, 3.9 แอสซิสต์และ 2.7 รีบาวน์ด ฟิลด์โกลแม่น 44.7% (ระยะไกลแม่น 40%) จากเวลาลงสนาม 29.3 นาทีฤดูกาล 2021-22 ดังนั้นเมื่อโอกาสมาถึงเจ้าตัวก็ไม่ปล่อยให้หลุดมือ  

https://twitter.com/ShamsCharania/status/1496195673674457088

“โค้ช บิลล์อัพส์ มีส่วนช่วยผมอย่างมาก เรามีการพูดคุยกันสม่ำเสมอ, เราทำความเข้ากันก่อนเปิดฤดูกาลแล้วว่าอยากให้โค้ชช่วยเสริมส่วนไหน, จุดใดที่แกอยากปรับผม สิ่งที่แกเห็นว่าต้องลดต้องเพิ่ม และผมคือผู้เล่นแบบไหน” การเปิดปากกับ ‘ดิ แอธเลติค เอ็นบีเอ’

“เราต่อกันติดตั้งแต่แรก ดังนั้นระหว่างที่การแข่งขันปีนี้ดำเนินไปก็มีสายสัมพันธ์ที่แน่นแฟ้นกว่าเดิม แกสามารถเดินมาบอกสิ่งที่ตัวเองต้องการ โดยไม่เกี่ยงว่าน้ำเสียงแบบไหนผมก็เคารพส่วนนั้น”

“เราเริ่มต้นแบบนั้นและสื่อสารกันว่าผมคิดอย่างไร สิ่งไหนที่จำเป็นเพื่อจะได้เก่งขึ้น เรื่องเดียวกันผมมองอย่างไร โค้ชมองแบบไหน “

“มันดีดีเสมอเมื่อเราสื่อสารกันไปมา สร้างความสัมพันธ์ระหว่างโค้ชกับผู้เล่น แล้วมันน่าทึ่งมากที่เห็นแกก้าวสู่เฮดโค้ชครั้งแรกก็ประสบความสำเร็จขนาดนี้ ในการฝึกสอนผม, ช่วยขัดเกลาเกมการเล่นของผมขึ้นไปอีกระดับ”  

สี่เกมหลังสุดก่อนเบรกออล-สตาร์ ไซม่อนส์ ผลงานสุดโหดเฉลี่ย 30.5 แต้ม, 6.3 แอสซิสต์ และ 2.5 รีบาวน์ด