แข้งวัย 26 ปียังไม่ได้ลงสนามให้ทีมเลยในซีซั่นนี้ โดยรายงานเผยว่าเจ้าตัวไม่อยู่ในแผนการทำทีมของ อันโตนิโอ คอนเต้ กุนซือชาวอิตาเลียนและหาทางที่จะปล่อยตัวออกไปก่อนที่ตลาดซัมเมอร์จะปิด 

ก่อนหน้านี้ วิงส์ ได้รับความสนใจจากหลายทีมในยุโรปไม่ว่าจะเป็น เซบีย่า, เอฟเวอร์ตัน, ลีดส์ ยูไนเต็ด และ โรม่า แต่สุดท้ายเจ้าตัวลงเอยด้วยการย้ายไปเล่นใน เซเรีย อา

ซามพ์โดเรีย แถลงได้ตัว แฮร์รี่ วิงส์ ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งฤดูกาล และมีเงื่อนไขซื้อขาด ขณะที่ นิโคโล่ ชิร่า นักข่าวอิตาลีเพิ่มเติมว่า "ลา ซามพ์" จะซื้อขาด วิงส์ ในราคา 25 ล้านยูโร

สำหรับ วิงส์ เข้าร่วมทัพ "ไก่เดือยทอง" ตั้งแต่อายุ 5 ขวบ ก่อนได้โอกาสในพรีเมียร์ลีกครั้งแรกเมื่อฤดูกาล 2016-17 โดยลงสนามให้ทีมทั้งหมด 203 นัด ยิง 5 ประตู