ดิ แอธเลติก รายงานว่า เชลซี มอบสัญญาฉบับใหม่ที่มีระยะเวลาจนถึงปี 2027 ให้กับ ชิลเวลล์ เพราะผู้บริหารสโมสรเล็งเห็นถึงความสำคัญของแบ็กซ้ายทีมชาติอังกฤษ จึงไม่ต้องการให้สัญญาปัจจุบันที่มีอายุถึงปี 2025 เข้าสู่ช่วงเวลา 24 เดือนสุดท้ายในช่วงซัมเมอร์นี้

แม้ประสบปัญหาบาดเจ็บหลายครั้งนับตั้งแต่ย้ายมาจาก เลสเตอร์ ซิตี้ แต่ ชิลเวลล์ ยังคงถูกมองเป็นกำลังสำคัญในบทบาทแบ็กซ้าย ดังนั้นผู้บริหารที่นำโดยประธานสโมสร ทอดด์ โบห์ลี่ จึงต้องการจับฟูลแบ็กวัย 26 ปี ต่อสัญญาให้เสร็จสิ้นโดยเร็วที่สุด

ก่อนหน้านี้ มีข่าวว่า แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ที่เฮดโค้ช เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ประสบปัญหาแบ็กซ้ายมานานหลายปีแล้ว กำลังจับตามอง ชิลเวลล์ เป็นอีกในตัวเลือกที่น่าสนใจ แต่ตอนนี้ เรือใบสีฟ้า กำลังจะต้องกาชื่อทิ้ง

สำหรับ ชิลเวลล์ ย้ายจาก เลสเตอร์ มาอยู่กับ เชลซี เมื่อปี 2020 ถึงตอนนี้ฤดูกาลที่สามในถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ ลงเล่นไปแล้วทั้งสิ้น 80 เกมรวมทุกรายการ เป็นการลงเล่น 25 เกมในซีซั่นนี้

ขณะที่การรับใช้ทีมชาติอังกฤษตั้งแต่ปี 2018 เป็นต้นมา ลงเล่นไปแล้ว 18 เกม ยิง 1 ประตู แต่สถานะปัจจุบันเป็นตัวเลือกแบ็กซ้ายรองจาก ลุค ชอว์ ของ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด