ดริงค์วอเตอร์ ไม่สามารถฟื้นฟูเส้นทางนักฟุตบอลของตัวเองกลับมาได้ หลังจากหมดสัญญากับ เชลซี สิ้นเดือนมิถุนายน ปี 2022 ไม่สามารถหาต้นสังกัดใหม่ได้ และไม่ได้ลงสนามเลยตลอดฤดูกาล 2022-23

อดีตกองกลางดาวรุ่งของ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ย้ายไปประสบความสำเร็จอย่างมากกับ เลสเตอร์ ซิตี้ พาทีมเลื่อนชั้นในฐานะแชมป์แชมเปี้ยนชิพในฤดูกาล 2013-14 จากนั้นก็สร้างประวัติศาสตร์ครองแชมป์พรีเมียร์ลีกในอีกสองซีซั่นถัดมา

ดริงค์วอเตอร์ มีช่วงเวลาขาขึ้น เพราะถูกเรียกตัวติดทีมชาติอังกฤษในปี 2016 ลงเล่นไป 3 เกม ก่อนย้ายไป เชลซี ด้วยค่าตัวมหาศาล 35 ล้านปอนด์ในปี 2017 แต่อาการบาดเจ็บก็เป็นส่วนหนึ่งที่ทำให้ไม่สามารถทำผลงานได้ดีในถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์

ในช่วงเวลาที่ล้มเหลวกับ เชลซี ถูกปล่อยตัวไปเล่นกับ เบิร์นลี่ย์, แอสตัน วิลล่า, คาซิมปาซ่า และ เร้ดดิ้ง แต่ก็น่าผิดหวังกับทุกสโมสรเช่นกัน แถมระหว่างนั้นในปี 2019 ยังเจอคดีเมาแล้วขับที่สร้างความเสียหายให้กับผู้อื่น และคดีทำร้ายร่างกายที่ไนท์คลับด้วย