สเตอร์ลิง ย้ายจาก แมนเชสเตอร์ ซิตี้ มาร่วมทีม เชลซี เมื่อปี 2022 ด้วยค่าตัวมหาศาล 47.5 ล้านปอนด์ สร้างความข้องใจให้กับแฟนๆ ตั้งแต่แรกเริ่ม และจบฤดูกาลแรกแบบไม่น่าประทับใจ 9 ประตูจาก 38 เกมรวมทุกรายการ

แม้ฤดูกาล 2023-24 ยิงไปแล้ว 8 ประตูจาก 36 เกม เป็นตัวหลักในแนวรุกของ เมาริซิโอ โปเช็ตติโน่ แต่ภาพรวมค่อนข้างน่าผิดหวัง โดยเฉพาะเกมล่าสุด เอฟเอคัพ รอบ 8 ทีมสุดท้ายที่ เชลซี เอาชนะ เลสเตอร์ 4-2

สเตอร์ลิง ขอยิงจุดโทษจากมือสังหาร โคล พาลเมอร์ ก่อนยิงพลาดอย่างน่าผิดหวัง จากนั้นมีจังหวะหลุดเดี่ยวแล้วยิงออก ตามด้วยฟรีคิกตรงเส้น 18 หลา ที่ยิงโด่งออกไปไม่ได้ลุ้น เรียกเสียงโห่จากแฟนๆ เดอะ บลูส์

ดิ อีฟนิ่ง สแตนดาร์ด รายงานว่า สเตอร์ลิง ยังคงไม่ยอมแพ้ และหวังเอาชนะใจกองเชียร์ เชลซี ให้ได้ แม้มีความสนใจมาจากสโมสรซาอุดิอาระเบีย แต่ปีกวัย 29 ปีก็พร้อมที่จะปฏิเสธ เพราะต้องการปักหลักอยู่ในถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ ต่อไปตามสัญญาที่มีอายุถึงปี 2027