เบนนาเซอร์ เคยเป็นเด็กฝึกอาร์เซน่อลแต่ไม่สามารถขึ้นชุดใหญ่ในยุคของ อาร์แซน เวนเกอร์ ได้จึงย้ายออกไปร่วมทีมเอ็มโปลีในปี 2017 ก่อนช่วยทีมเลื่อนชั้นขึ้นเซเรีย อา ได้สำเร็จ ทว่าฤดูกาลล่าสุดไม่อาจช่วยทีมรอดตกชั้นได้เมื่อเอ็มโปลีจบอันดับ 18 ของตาราง 

รายงานข่าวในอิตาลีระบุว่า เอซี มิลาน ประทับใจฟอร์มการเล่นของ เบนนาเซอร์ ที่่ตอนนี้กำลังช่วยทีมชาติแอลจีเรียในศึกแอฟริกา คัพ ออฟ เนชั่นส์ 2019 ที่ประเทศอียิปต์ มานานแล้วและพร้อมทุ่มเงิน 15 ล้านยูโรคว้าตัวไปร่วมทีม 

ทั้งนี้ หากมิลานที่เพิ่งถูกตัดสินลงแข่งในยูโรปา ลีก ฤดูกาลหน้าเนื่องจากปัญหาทางการเงิน สามารถตกลงกับเอ็มโปลีได้ที่ค่าตัว 15 ล้านยูโร อาร์เซน่อล ก็จะได้ส่วนแบ่งด้วย 4.5 ล้านยูโรตามเงื่อนไขที่ตกลงกันไว้ตั้งแต่เมื่อปี 2017