แชมเบอร์เลน ทำผลงานได้น่าประทับใจในเดือนตุลาคมทั้งเกมแดงเดือดที่ลงมาเป็นสำรองและทำให้เกมรุกของทีมดีขึ้นชัดเจนจนกระทั่งตีเสมอ แมนฯ ยูไนเต็ด 1-1 สำเร็จ จากนั้นก็ยิง 2 ประตูในเกมยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ที่บุกชนะ เกงค์ 4-1 นอกจากนี้ก็เล่นได้อย่างโดดเด่นในศึกคาราบาว คัพ ที่ปะทะทีมเก่าอาร์เซน่อล แถมยิงประตูสุดสวยได้ด้วย

แข้งวัย 26 ปีที่เคยเจ็บหนักนานนับปี ได้รับเสียงโหวตให้ครองตำแหน่งผู้เล่นยอดเยี่ยมของทีมประจำเดือนตุลาคมไปครอง เอาชนะอีก 2 แคนดิเดตอย่าง ฟาบินโญ่ และ ซาดิโอ มาเน่ 

"มองย้อนกลับไป มันเป็นเดือนที่ดีมากๆ สำหรับผม และเป็นก้าวเดินที่ถูกต้องไปในที่ที่ผมต้องการกลับไป" แชมเบอร์เลน กล่าวหลังรับรางวัล 

ทั้งนี้ อดีตแข้งอาร์เซน่อล สานต่อฟอร์มเยี่ยมมาถึงเดือนพฤศจิกายนี้หลังเพิ่งทำประตูชัยให้ทีมเอาชนะ เกงค์ 2-1 ในศึกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก เมื่อวันอังคารที่ผ่านมา