โทโมรี่ มีผลงานน่าพอใจในช่วงเวลาที่ เอซี มิลาน ยืมใช้งานจาก เชลซี เมื่อเดือนมกราคมจนจบฤดูกาลที่ผ่านมา โดย ปีศาจแดงดำ มีเงื่อนไขซื้อขาดในราคา 25 ล้านปอนด์ และได้ตกลงใช้เงื่อนไขดังกล่าวเพื่อเซ็นสัญญาถาวร

ทั้งนี้ โทโมรี่ ลงเล่นให้ มิลาน ไป 17 เกมในเซเรียอา ช่วงครึ่งฤดูกาลหลัง ทำหนึ่งประตูในเกมชนะ ยูเวนตุส และมีส่วนสำคัญพาทีม ปีศาจแดงดำ จบอันดับสอง คว้าตั๋วลุยแชมเปี้ยนส์ลีกฤดูกาลหน้า

กองหลังวัย 23 ปี ถูก แฟร้งค์ แลมพาร์ด ดึงตัวกลับมาเล่นให้ทีมชุดใหญ่ เชลซี ฤดูกาล 2019-20 ลงเล่น 22 เกม ยิง 2 ประตู แต่พอถึงซีซั่นถัดมา ได้ลงเล่นไปเพียง 4 เกมเท่านั้น จนถูกปล่อยให้ มิลาน ยืมใช้งานในเดือนมกราคม